1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutenozonid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutenozonid
• 英文别名: 5,5,6,6-tetramethyl-1,4-diphenyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: PLYUQMUKIDLQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutenozonid 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIFFIN, G. W.;KIRSCHENHEUTER, G. P.;VAZ, C.;UMRIGAR, P. P.;LANKIN, D. C.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2069-2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethyl-1,2-cyclobutenoxid 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以94%的产率得到1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutenozonid
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移引起的小环环烯烃的光氧化反应生成臭氧化物

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽的存在下，几种聚甲基1,2-二苯基环丁烯已在乙腈中进行了光氧化，有可能以中等收率（约13％）分离出显然由环氧乙烷形成的相应的臭氧化物。在第一步中生产；尽管在一定条件下它们是作为反应产物形成的，但在反应条件下并不能从臭氧化物生成1，4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000596

文献信息

• The formation of ozonides by electron transfer induced photo-oxidation of small-ring cycloalkenes
  作者：Gary P. Kirschenheuter、Gary W. Griffin

  DOI：10.1039/c39830000596

  日期：——

  Several polymethyl-1,2-diphenylcyclobutenes have been subjected to photo-oxidation in acetonitrile in the presence of 9,10-dicyanoanthracene and it is possible to isolate the corresponding ozonides, in moderate yields (ca. 13%), apparently formed from oxirans produced in a primary step; 1,4-diketones are not generated from the ozonides under the reaction conditions although they are formed as reaction

  在9,10-二氰基蒽的存在下，几种聚甲基1,2-二苯基环丁烯已在乙腈中进行了光氧化，有可能以中等收率（约13％）分离出显然由环氧乙烷形成的相应的臭氧化物。在第一步中生产；尽管在一定条件下它们是作为反应产物形成的，但在反应条件下并不能从臭氧化物生成1，4-二酮。
• �bertragung von drei Sauerstoffen auf die olefinische Doppelbindung von 1,2-Diphenylacenaphthen und 1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobuten
  作者：Kurt Schank、Michael Buschlinger

  DOI：10.1002/prac.19953370143

  日期：——

  The olefinic double bond of 1,2-diphenylacenaphthylene (1) is cleaved into its ozonide 2 (respectively into its Baeyer-Villiger rearrangement product 3) via two independent pathways: Pathway A represents the classical ozonolysis (simultaneous three-oxygen transfer) followed by a Baeyer-Villiger rearrangement, pathway B utilizes a two-step three-oxygen transfer; usual epoxidation (mono-oxygen transfer) is followed by C,C homolysis yielding a deep red diradical which shows fast two-oxygen addition (two-oxygen transfer) of molecular oxygen. The labile intermediate ozonide 2 suffers quantitative Baeyer-Villiger rearrangement under reaction conditions necessary to achieve oxirane C,C-cleavage. Therefore, the particularly stable ozonide 11 from 1,2-diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutene (10) is prepared according to pathway B starting from Arnolds's oxirane 12. Both oxidation methods are compared with regard to ozonide formations from olefins.
• GRIFFIN, G. W.;KIRSCHENHEUTER, G. P.;VAZ, C.;UMRIGAR, P. P.;LANKIN, D. C.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2069-2080
  作者：GRIFFIN, G. W.、KIRSCHENHEUTER, G. P.、VAZ, C.、UMRIGAR, P. P.、LANKIN, D. C.+

  DOI：——

  日期：——