(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-isobutoxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-isobutoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: GYMQNGSWYJPFBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-isobutoxyphenyl)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(4-chloro-3-nitrophenylsulfonamido)-3-(4-isobutoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-4-((4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过修饰氨基酸侧链提高吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂的结合亲和力。

  摘要：

  作为抗凋亡Bcl-2蛋白的重要成员，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在这项研究中，主要通过修饰化合物1的氨基酸侧链，开发了一系列新的吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂。其中，化合物18（Ki =0.077μM）对Mcl-1蛋白表现出更好的抑制活性。与阳性对照棉酚相比（Ki =0.18μM）。此外，化合物40对PC-3细胞具有良好的抗增殖活性（Ki =8.45μM），与阳性对照棉酚（Ki =7.54μM）相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.020
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-isobutoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰氨基酸侧链提高吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂的结合亲和力。

  摘要：

  作为抗凋亡Bcl-2蛋白的重要成员，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在这项研究中，主要通过修饰化合物1的氨基酸侧链，开发了一系列新的吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂。其中，化合物18（Ki =0.077μM）对Mcl-1蛋白表现出更好的抑制活性。与阳性对照棉酚相比（Ki =0.18μM）。此外，化合物40对PC-3细胞具有良好的抗增殖活性（Ki =8.45μM），与阳性对照棉酚（Ki =7.54μM）相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.020

文献信息

• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ADHESION MOLECULE INHIBITORS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1209147A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Prevention or therapy of inflammatory diseases caused by invasion of leukocytes such as monocytes, lymphocytes and eosinophils, by providing a substance which inhibits cell adhesion via an adhesion molecule, especially adhesion molecule VLA-4, is disclosed. A group of carboxylic acid derivatives represented by, for example, and adhesion molecule inhibitors comprising the same as an effective ingredient were provided.

  通过提供一种通过粘附分子抑制细胞粘附的物质，特别是粘附分子VLA-4，来预防或治疗由单核细胞、淋巴细胞和嗜酸性粒细胞侵袭引起的炎症性疾病的方法被揭示。提供了一组由羧酸衍生物代表的粘附分子抑制剂，例如，以其为有效成分的粘附分子抑制剂。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[JA] ペプチド化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2021060048A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明は、ペプチドの高効率な製造方法を提供することを課題とし、下記工程（１）及び（２）： （１）　Ｎ－保護アミノ酸又はＮ－保護ペプチドと、式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３中の炭素原子の総数が３乃至４０である）で表されるカルボン酸ハロゲン化物とを混合する工程；及び （２）　工程（１）で得られた生成物と、Ｃ－保護アミノ酸又はＣ－保護ペプチドとを混合する工程 を含む、ペプチドの製造方法を提供する。