(Z)-9-nitro-octadec-9-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9-nitro-octadec-9-enoic acid
• 英文别名: 9-nitrooctadec-9-enoic acid；9Z-Nitrooleic Acid；cis-9-Nitro-9-octadecenoic acid；(Z)-9-nitrooctadec-9-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: CQOAKBVRRVHWKV-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-9-nitro-octadecanoic acid allyl ester 在 钯 甲酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (Z)-9-nitro-octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROATOM CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS

  摘要：

  本文提供了活化脂肪酸、包括活化脂肪酸的制药组合物、使用活化脂肪酸治疗各种疾病的方法以及制备活化脂肪酸的方法。

  公开号：

  US20110082206A1

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。
• Synthesis of 1-Palmitoyl-2-((E)-9- and (E)-10-nitrooleoyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholines
  作者：Alexander Lehr、Andrea Frank、Winfried Münch、Ulrich Dietz、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-0037-1611530

  日期：2019.9

  birthday Abstract Extensive investigation of nitrated phospholipids in connection with various biologically important processes requires reliable access to suitable material. A selective chemical synthesis introducing a defined nitrofatty acid at the sn-2 position of a 2-lyso sn-glycero-3-phosphatidylcholine was developed. Given that the nitroalkene moiety of both reactant nitrofatty acid derivative

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血
• Synthesis of Nitrolipids. All Four Possible Diastereomers of Nitrooleic Acids:  (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-, 9- and 10-Nitro-octadec-9-enoic Acids
  作者：Steven R. Woodcock、Adam J. V. Marwitz、Paulo Bruno、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/ol0613463

  日期：2006.8.1

  Unsaturated fatty acids are nitrated endogenously to produce nitrated lipids. Recent studies have shown that these nitrated lipids have high chemical reactivity and profound biological implications. We report an efficient, scalable synthesis which is regiospecific and stereoselective for all possible isomers of nitrated oleic acid: (E)- and (Z)-, 9- and 10-octadec-9-enoic acids.

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。
• Streamlined One‐Pot Synthesis of Nitro Fatty Acids
  作者：Mohamed Hassan、Sara‐Cathrin Krieg、Cedric Ndefo Nde、Jessica Roos、Thorsten J. Maier、Eman A. El Rady、Mohamed A. Raslan、Kamal U. Sadek、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202100247

  日期：2021.4.22

  synthesis of nitro fatty acids (NFAs), an intriguing class of endogenously occurring lipid mediators, is reported. This one‐pot procedure enables the controlled and stereoselective construction of nitro fatty acids from a simple set of common building blocks in a highly facile manner. Thereby, this methodology offers a streamlined, highly modular access to naturally occurring nitro fatty acids as well

  报道了一种合成硝基脂肪酸（NFA）的新颖方法，它是一类引人入胜的内源性脂质介体。这种一锅法可从一组简单的通用构件中以高度简便的方式实现硝基脂肪酸的受控和立体选择性构建。因此，该方法可简化，高度模块化地获取天然存在的硝基脂肪酸以及非天然NFA衍生物。