(Z)-10-nitro-octadec-9-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-10-nitro-octadec-9-enoic acid
• 英文别名: 10-nitrooctadec-9-enoic acid；(Z)-10-Nitrooleic Acid；10-Nitrooleate；(Z)-10-nitrooctadec-9-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: WRADPCFZZWXOTI-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-nitro-octadec-9-enoic acid 生成 10-硝基油酸
  参考文献：
  名称：

  亲电子脂肪酸硝基烯烃被系统地运输并在酯化时分布为复杂的脂质。

  摘要：

  亲电子的硝基脂肪酸[NO2-FAs（脂肪酸硝基烯烃）]在临床前研究中显示出有益的信号传导作用，在1期临床试验中显示出安全性。NO2-FAs的药代动力学（PK）的详细描述由于亲电脂肪酸可逆地烷基化硫醇并在各种复杂脂质中被酯化的能力以及硝基烯烃部分在酶和碱水解过程中的不稳定性而变得复杂。在本文中，我们报告了口服后狗体内内源性可检测和典型的NO2-FA，10-硝基油酸（10-NO2-OA）的吸收，代谢和分布的机制和动力学。通过合成和血浆衍生的含10-NO2-OA的甘油三酯（TAG）的HPLC-高分辨率-MS / MS分析，我们表明，NO2-FA分布的关键机制是初始酯化成复杂脂质。血浆游离和酯化脂质部分的定量分析证实，与主要代谢产物10-硝基硬脂酸相比，10-NO2-OA随时间的优先掺入TAG。最后，在体内鉴定了10-NO2-OA的新异构体，并对它们的亲电反应性和代谢进行了表征。总的来说，我们发现

  DOI：

  10.1194/jlr.m088815
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) nitrite 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (Z)-10-nitro-octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基脂质的合成。硝基油酸的所有四种可能的非对映异构体：（E）-和（Z）-，9-和10-硝基十八烷基-9-烯酸。

  摘要：

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0613463

文献信息

• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。
• Synthesis of 1-Palmitoyl-2-((E)-9- and (E)-10-nitrooleoyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholines
  作者：Alexander Lehr、Andrea Frank、Winfried Münch、Ulrich Dietz、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-0037-1611530

  日期：2019.9

  birthday Abstract Extensive investigation of nitrated phospholipids in connection with various biologically important processes requires reliable access to suitable material. A selective chemical synthesis introducing a defined nitrofatty acid at the sn-2 position of a 2-lyso sn-glycero-3-phosphatidylcholine was developed. Given that the nitroalkene moiety of both reactant nitrofatty acid derivative

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血
• HETEROATOM CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS
  申请人：Miller Raymond A.

  公开号：US20110082206A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Activated fatty acids, pharmaceutical compositions including activated fatty acids, methods for using activated fatty acids to treat a variety of diseases, and methods for preparing activated fatty acids are provided herein.

  本文提供了活化脂肪酸、包括活化脂肪酸的制药组合物、使用活化脂肪酸治疗各种疾病的方法以及制备活化脂肪酸的方法。
• Prevention, treatment and reversal of disease using therapeutically effective amounts of dicarboxylic acid compounds
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH—OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US10751310B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Various embodiments of this invention are directed to pharmaceutical compositions and methods for treating disease. The compositions of such embodiments include dicarboxylic acid compounds containing electron withdrawing groups, alkyl esters of dicarboxylic acids containing electron withdrawing groups, or compounds of Formulae I to X. The methods of various embodiments include administering an effective amount of any of these pharmaceutical compositions to a patient in need of treatment.

  本发明的各种实施方案涉及治疗疾病的药物组合物和方法。这些实施方案中的组合物包括含有取电子基团的二羧酸化合物、含有取电子基团的二羧酸烷基酯或式 I 至 X 的化合物。
• VINYL SUBSTITUTED FATTY ACIDS
  申请人：Complexa Inc.

  公开号：EP2280928B1

  公开（公告）日：2018-07-25