(+/-)-(3aα,6α,9aβ)-decahydro-3a-hydroxy-1H-cyclopentacycloctane-6-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aα,6α,9aβ)-decahydro-3a-hydroxy-1H-cyclopentacycloctane-6-methanol
• 英文别名: (3aS,6S,9aS)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,9a-decahydrocyclopenta[8]annulen-3a-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: MMOKQIOAUPENOS-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (+/-)-(3aα,6α,9aβ)-decahydro-3a-hydroxy-1H-cyclopentacycloctane-6-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以91%的产率得到(+/-)-(3aα,6α,9aβ)-decahydro-3a-hydroxy-α-benzoxy-1H-cyclopentaoctan-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内 4 + 3 环加成。环状烷氧基烯丙基和氧基烯丙基阳离子的环加成反应

  摘要：

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......

  DOI：

  10.1021/ja952740r
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,6α,9aα)-heptahydro-2H,7H-3,9a-ethanocyclopentoxocin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(+/-)-(3aα,6α,9aβ)-decahydro-3a-hydroxy-1H-cyclopentacycloctane-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内 4 + 3 环加成。环状烷氧基烯丙基和氧基烯丙基阳离子的环加成反应

  摘要：

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......

  DOI：

  10.1021/ja952740r

文献信息

• Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. The Synthesis of Cyclooctanoids
  作者：Michael Harmata、Saleh Elahmad、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo00085a005

  日期：1994.3

  The synthesis of fused cyclooctanoids from the products of intramolecular 4 + 3 cycloaddition of cyclic oxyallylic and alkoxyallylic cations is described.