5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole；5-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: KJMNQEXVUNOESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.6%的产率得到5-(bromomethyl)-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  신규 SIRT 1 활성화제 및 이의 의학적 용도

  摘要：

  本发明涉及SIRT 1激活剂及其医学用途，本发明制备了基于苯并[d]噁唑骨架的新型SIRT 1激活化合物，其晶型、水合物或盐，并确认了该化合物对肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常改善效果，脂肪肝改善效果，细胞老化保护，氧化应激保护，胶原合成和皱纹改善效果。因此，具有类似效果的新型SIRT 1激活化合物可用于预防或治疗代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、血脂异常等，用于预防或改善脂肪肝、酒精性或非酒精性脂肪肝、脂肪肝炎等肝脏疾病的药学组合物，用于预防或改善皱纹的化妆品组合物，用于改善细胞老化的保健食品组合物等。

  公开号：

  KR20180117068A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基苯并恶唑 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助 2-芳基的邻硝化，以药性苯并噻唑和 -恶唑为导向基团。

  摘要：

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701187

文献信息

• 一种医药中间体噁唑类化合物的合成方法
  申请人：连良清

  公开号：CN105906578B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及一种可用作医药中间体的下式(III)所示的噁唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、氧化剂和助剂的存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适的底物选择，以及通过催化剂、有机配体、氧化剂、助剂和有机溶剂的综合协同，从而成功实现了噁唑类化合物的高收率制备，且反应速度快、工艺简单，极具工业应用潜力，市场前景十分广阔。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative C–H arylation of benzoxazoles with 2-nitrobenzoic acids
  作者：Lijun Chen、Lin Ju、Katelyn A. Bustin、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1039/c5cc06645j

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of benzoxazoles with 2-nitrobenzoic acids was developed. This methodology favors electron-rich benzoxazoles and electron-deficient benzoic acids and enables the preparation of a variety of arylated...

  建立了铜催化的苯并恶唑与2-硝基苯甲酸的氧化脱羧偶联反应。这种方法学偏爱富含电子的苯并恶唑和缺乏电子的苯甲酸，并能够制备各种芳基化的...
• Oxidative cyclization of thiophenolic and phenolic Schiff's bases promoted by PCC: a new oxidant for 2-substituted benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：C. Praveen、K. Hemanth Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.004

  日期：2008.3

  Pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel effects the oxidative cyclization of structurally diverse thiophenolic and phenolic Schiff's bases, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of a library of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles.

  硅胶上负载的氯铬酸吡啶鎓（PCC）可以对结构多样的硫酚和酚Schiff碱进行氧化环化，从而为合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的库提供了一种高效便捷的方法。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• Synthesis and microbiological activity of some novel 5- or 6-methyl-2-(2,4-disubstituted phenyl) benzoxazole derivatives
  作者：Özlem Temiz、İlkay Ören、Esin Şener、İsmail Yalçin、Nejat Uçartürk

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00030-5

  日期：1998.5

  The synthesis of a new series of 5-or 6-methyl-2-(2,4-disubstituted phenyl) benzoxazoles (4, 5) is described in order to determine their antimicrobial activities and feasible structure-activity relationships. The synthesized compounds were tested in vitro against three Gram-positive bacteria, three Gram-negative bacteria and the yeast Candida albicans, in comparison with several control drugs. Microbiological

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。