8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8-Methoxybenzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: KSLRTABCTJMGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones

  摘要：

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c4ra13665a

文献信息

• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• Vitamin Catalysis: Direct, Photocatalytic Synthesis of Benzocoumarins via (−)-Riboflavin-Mediated Electron Transfer
  作者：Tobias Morack、Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00052

  日期：2018.3.2

  photoactivated (−)-riboflavin (vitamin B2) to generate the heterocyclic core via photoinduced single electron transfer. Collectively, the inexpensive nature of the catalyst, ease of execution, and absence of external metal additives are a convincing endorsement for the incorporation of simple vitamins in contemporary catalysis.

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。
• Cerium Ammonium Nitrate-Mediated Access to Biaryl Lactones: Substrate Scopes and Mechanism Studies
  作者：Mianran Chao、Fang Wang、Linlin Xu、Yanping Ju、Zixuan Chen、Bin Wang、Peiwei Gong、Jinmao You、Ming Jin、Duyi Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01479

  日期：2021.10.1

  Herein we described an access to biaryl lactones from ortho-aryl benzoic acids via intramolecular O–H/C–H oxidative coupling with the commonly used cerium ammonium nitrate (CAN) as the one-electron oxidant under a thermal condition. The radical interrupting experiment suggested a radical process, while the kinetic isotope effect (KIE) showed that the C–H cleavage likely was not involved in the rate-determining

  在此，我们描述了从邻位获取联芳基内酯的方法-芳基苯甲酸通过分子内O-H / C-H氧化偶联与常用的硝酸铈铵（CAN）在热条件下作为单电子氧化剂。自由基中断实验表明了一个自由基过程，而动力学同位素效应 (KIE) 表明 C-H 裂解可能不参与速率决定步骤。竞争性反应，尤其是哈米特方程显着不同的 ρ 值，表明反应速率对芳基部分的电子性质比羧基部分的电子性质更敏感，这对应于第一个单电子转移 (SET) 步骤。此外，芳基部分的相当负的 ρ 值（-4.7）揭示了第二个分子内自由基加成过程的显着亲电性质，这也与产物产率和区域选择性一致。此外，对照实验揭示了第三步中的单电子也转移到了 CeIV代替分子氧。此外，还讨论了共溶剂三氟乙醇 (TFE) 的可能作用及其对 Ce IV物种的影响。这项工作通过提出对总反应速率和负责最后单电子转移的物种有更大影响的步骤来阐明可能的机制。
• KO^tBu mediated efficient approach for the synthesis of fused heterocycles via intramolecular O-/N-arylations
  作者：Raju Singha、Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra07532g

  日期：——

  KO^tBu mediated an efficient methodology has been developed for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes, 6H-benzo[c]chromen-6-ones, carbazoles, dibenzofurans and dibenzooxepins.

  KOtBu介导的高效方法已被开发用于合成6H-苯并[c]色酮，6H-苯并[c]色酮-6-酮，咔唑，二苯并呋喃和二苯并氧杂环戊二烯。
• Microwave-Assisted Cyclization under Mildly Basic Conditions: Synthesis of 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their 7,8,9,10-Tetrahydro Analogues
  作者：Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00048

  日期：2018.4.6

  give the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones and their 7,8,9,10-tetrahydro analogues, respectively, in 50–72% yields. Aryl 3-bromoacrylates are also converted into 2H-chromen-2-ones under the employed conditions.

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。