1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)tetrazole
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₄
• 分子量: 215.042
• InChiKey: QQGKCLNISANMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰亚胺在室温下以甘油为绿色溶剂催化合成 1-取代-1 H -1,2,3,4-四唑

  摘要：

  在 5 mol% 三氟甲磺酰亚胺存在下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠的三组分缩合，开发了一种直接合成方案，用于合成 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑（ HNTf2) 在室温下在甘油中具有良好的收率。

  DOI：

  10.3184/174751916x14721249985304

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles Catalyzed by Ytterbium Triflate Hydrate
  作者：Wei-Ke Su、Zhi Hong、Wei-Guang Shan、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600007

  日期：2006.6

  A series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds have been synthesized in good yields from amines, triethyl orthoformate, and sodium azide through the catalyzed reaction with Yb(OTf)3. Some of the 1-susbstituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds showed strong phytocidal activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过与 Yb(OTf)3 的催化反应，以胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠为原料，以良好的收率合成了一系列 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物。一些 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物显示出很强的杀植物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Trifluoromethanesulfonimide catalysed synthesis of 1-substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles using glycerol as green solvent at room temperature
  作者：Hongshe Wang、Fenyan Wei、Qi Chen、Xiaobing Hu、Xiaomei Niu

  DOI：10.3184/174751916x14721249985304

  日期：2016.9

  A direct synthetic protocol is developed for the synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation of primary amines, triethyl orthoformate and sodium azide in the presence of 5 mol% of trifluoromethanesulfonimide (HNTf2) in glycerol at room temperature with good to excellent yields.

  在 5 mol% 三氟甲磺酰亚胺存在下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠的三组分缩合，开发了一种直接合成方案，用于合成 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑（ HNTf2) 在室温下在甘油中具有良好的收率。
• 7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0127847A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  A process for the preparation of a compound of the general formula I is described according to which a compound of the general formula IIb is reacted with a compound of formula III in which L represents a leaving group, generally carrying out the reaction in the presence of a base. R' represents an alkylene, alkenylene or alkynylene group, having from 1 to 4 carbon atoms, and R2 represents a heterocyclic group having a five-membered or 6-membered ring with 1 to 4 heteroatoms, selected from oxygen sulfur and nitrogen, and being linked to the adjacent sulphur atom via a ring carbon atom.

  通式 I 化合物的制备工艺 的制备方法，根据该方法，通式 IIb 的化合物 与通式 III 的化合物反应 其中 L 代表离去基团，通常在碱存在下进行反应。 R' 代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基、亚烯基或亚炔基，以及 R2 代表杂环基团，具有 1 至 4 个杂质原子的五元环或六元环，这些杂质原子可选 自氧、硫和氮，并通过环上的碳原子与相邻的硫原子相连。
• Green Synthesis of 5-Substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles and 1-Sustituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via [3+2] Cycloaddition by Reusable Immobilized AlCl3 on γ-Al2O3
  作者：Hemmaragala Marishetty Nanjundaswamy、Heidi Abrahamse

  DOI：10.3987/com-14-13048

  日期：——

  We report the effectiveness of the surface modified gamma-Al2O3 which is reusable, efficient, catalytic, safe and environmentally acceptable procedure for the conversion of both alkyl and aryl nitriles into the corresponding 5-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via [3+2] cycloaddition with sodium azide in excellent yields at mild reaction conditions (50 degrees C). The catalyst also afforded 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles by the reaction of amines, sodium azide and triethyl orthoformate. The catalyst could be recycled and was reused eleven runs without losing its activity.
• Cu(II)/Triazine-Based Dendrimer as an Efficacious Recoverable Nano-catalyst for the Preparation of 1-Substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-Tetrazoles under Solventless Conditions
  作者：Samaneh Javdan、Farid Moeinpour、Fatemeh S. Mohseni-Shahri

  DOI：10.1080/00304948.2022.2057143

  日期：2022.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 4, 2022)

  （2022 年）。Cu(II)/三嗪基树枝状大分子作为一种有效的可回收纳米催化剂用于在无溶剂条件下制备 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑。国际有机制剂和程序。领先于印刷。