2-(1H-tetrazol-1-yl)phenol | 180859-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1-Tetrazolyl)phenol；2-(tetrazol-1-yl)phenol
• CAS: 180859-18-1
• 化学式: C₇H₆N₄O
• mdl: MFCD16653171
• 分子量: 162.151
• InChiKey: PTYXETGSZJKFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(1H-tetrazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Fe-Phthalocyanine Derived Heterogeneous Photo-Catalyst for the Synthesis of Tetrazoles Under Visible Light Irradiation

  摘要：

  Herein, a polymer supported Fe-Phthalocyanine entangled with carboxyl functionalized benzimidazolium moiety (PSFePcCFBM) explored as heterogenous photocatalyst, for regioselective synthesis of 1H-tetrazoles from sodium azide and other affordable substrates. The PSFePcCFBM displayed good to excellent yield of the product (79-91%) under visible light (5 W) irradiations using home-made photoreactor. The NaN3 acts as a nitrogen donor of tetrazoles ring as well as it convert aldehyde into isocyanide as one of the nitrogen sources. The catalyst could be recycled up to 5th run successfully without altering its catalytic activity. The small amount of the catalyst loading, extensive substrate range, ease of separation of the catalyst by simple filtration, less reaction time, simple workup procedure, and excellent product yield are the salient features of the investigated protocol.

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03461-z

文献信息

• Fe3O4@Hydrotalcite-NH2-CoII NPs: A novel and extremely effective heterogeneous magnetic nanocatalyst for synthesis of the 1-substituted 1H-1, 2, 3, 4-tetrazoles
  作者：Mehri Salimi、Farzaneh Esmaeli-nasrabadi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108287

  日期：2020.12

  promotes condensation between sodium azide, triethyl ortho-formate, and diversity of heterocyclic/aromatic amines. Also, an environmentally toxic solvent was eliminated. A significant improvement in the synthetic efficacy (95%, yield) was obtained by this new sustainable and eco-friendly protocol as well as high purity. The current procedure as a green protocol offers benefits including a simple operational

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种通用且简单的方法来逐步改性铁氧体纳米粒子。通过将 CoII 固定在胺化铁氧体纳米粒子 (Fe3O4@HT@AEPH2-CoII) 上制备了一种新的纳米催化剂。通过 FT-IR、EDX、FE-SEM、TGA、XRD 和 VSM 分析对催化剂进行了全面表征。在1-取代-1-H-四唑的制备中，相应的纳米催化剂表现出很大的催化活性。该反应包含快速可重复使用的催化剂（ @AEPH2-CoII），可促进叠氮化钠、原甲酸三乙酯和多种杂环/芳香胺之间的缩合。此外，还消除了对环境有毒的溶剂。这种新的可持续和生态友好的协议以及高纯度获得了合成功效（95%，产率）的显着提高。作为绿色协议的当前程序提供的好处包括操作程序简单、产品收率高、反应条件温和、化学废物最少、反应时间短和催化剂合成容易。在催化性能没有任何显着降低的情况下，催化剂最多可回收四次。优化结果表明，制备四唑衍生物的最佳条件是
• 2-Aminoethanesulfonic Acid Immobilized on Epichlorohydrin Functionalized Fe₃O₄@WO₃ (Fe₃O₄@WO₃-EAE-SO₃H): A Novel Magnetically Recyclable Heterogeneous Nanocatalyst for the Green One-Pot Synthesis of 1-Substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-Tetrazoles in Water
  作者：Maryam Sadat Ghasemzadeh、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1246/bcsj.20170148

  日期：2017.10.15

  In this research 2-aminoethanesulfonic acid immobilized on epichlorohydrin functionalized Fe3O4@WO3 (Fe3O4@WO3-EAE-SO3H) has been introduced as a novel and efficient magnetic nanocatalyst for appropriate and rapid synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles. This new nanocatalyst was then characterized using FT-IR, XRD, TEM, EDS, TGA, FE-SEM, CHNS and VSM techniques. The above experimental results

  在这项研究中，固定在表氯醇官能化 Fe3O4@WO3（ @WO3-EAE-SO3H）上的 2-氨基乙磺酸作为一种新型高效的磁性纳米催化剂被引入，用于适当和快速合成 1-取代-1H-1,2,3 ,4-四唑。然后使用 FT-IR、XRD、TEM、EDS、TGA、FE-SEM、CHNS 和 VSM 技术对这种新型纳米催化剂进行了表征。上述实验结果可以确定 @WO3-EAE-SO3H 的组成，并清楚地表明纳米颗粒呈球形，粒径在 7-23 nm 范围内，具有超顺磁性。 @WO3-EAE-SO3H 作为布朗斯台德酸的一种极好的替代品，通过各种伯胺的环化反应，在快速制备 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑方面表现出很高的效率，原甲酸三乙酯和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓叠氮化物 ([bmim][N3])。与传统方法相比，本协议具有相当大的优势，例如反应时间短...
• Green synthesis of the 1‐substituted 1H‐1, 2, 3, 4‐tetrazoles over bifunctional catalyst based on copper intercalated into Mg/Al hydrotalcite modified magnetite nanoparticles
  作者：Mehri Salimi、Azadeh Zamanpour

  DOI：10.1002/aoc.5682

  日期：2020.8

  An effective one‐pot, convenient process for the synthesis of 1‐ substituted 1H‐tetrazoles from triethyl orthoformate, amines, and sodium azide is described using copper (II) doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe3O4/HT‐NH2 CuII) as a novel recyclable catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in good to excellent yields in

  使用掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-NH ）上的铜（II）描述了一种从原甲酸三乙酯，胺和叠氮化钠合成1-取代的1H-四唑的有效的一锅便捷方法2铜II）作为一种新型可回收催化剂。该催化剂的应用允许在水中以良好至优异的产率合成多种四唑。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），热重分析（TGA），振动样品对新型催化剂进行表征磁力分析（VSM）和电感耦合等离子体分析（ICP-OES）。这种新方法具有几个优点，例如操作简便，实用性强，对各种基材的适用性强，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。Cu II（掺杂和固定化）在功能化磁性水滑石上的负载量为4.66 mmol g -1从ICP-OES分析获得。而且，优异的催化性能，热稳定性和催化剂的分离性使其成为出色的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。同
• Synthesis of new 1H-tetrazoles and 1,2,3-triazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with sodium azide or diazocompounds
  作者：Bart P. Medaer、Koen J. Van Aken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00423-1

  日期：1996.6

  diazocompounds to yield bi(tri)cyclic tetrazolo- or triazolo fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Conversion of these lactone inter-mediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-tetrazoles or 1,2,3-triazoles useful for pharmacological screening and for further elaboration via the α-chloroketone substituent at N-1.

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。
• DIPEPTIDE ANALOGS AS COAGULATION FACTOR INHIBITORS
  申请人：Pinto Donald J.P.

  公开号：US20100173899A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed are novel dipeptide analogs compounds of Formula (I), (II) or (III): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a prodrug thereof, which are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein, compositions containing them, and methods of using them, for example, for the treatment or prophylaxis of thrombotic diseases.

  本发明涉及化合物的新型二肽类似物，其化学式为(I)、(II)或(III)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其为血凝酶因子XIa和/或血浆卡利肌酶的抑制剂，含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗或预防血栓性疾病。