1-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(1H-tetrazole-1-yl)phenyl)ethanone；1-(4-acetylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethanone；1-(4-acetylphenyl)-1H-tetrazole；1-[4-(tetrazol-1-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD00558756
• 分子量: 188.189
• InChiKey: QRBRBXFYBWGBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双/单1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新型两步合成

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成酯水解合成了一些双/单 1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新化合物，它们是乙基-1-芳基-1H-四唑-5-羧酸酯和乙基氧(1 -芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯不易水解，而乙氧基（1-芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯经过水解过程，将酯转化为标题化合物。所有合成的化合物均通过IR、1H和13C NMR、质量和元素分析进行​​表征。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯采用DFT B3LYP方法优化，HOMO和LUMO能量为5.14 eV，并且从 AIM 分析结果观察到，O18 和 C8 之间形成弱键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1610176
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 trans-5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane-3-yl ethaneperoxate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5 氢过氧-3,5 二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙烷过氧化物产生的单线态分子氧对烷基取代芳烃的化学选择性苄基氧化

  摘要：

  摘要 烷基取代的芳烃化学选择性苄基氧化成羰基化合物是通过反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙烷过氧化物产生的单线态分子氧有效实现的。单线态分子氧是在 KOH 存在下从反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙烷过氧化物中原位产生的。所有反应在室温下顺利进行，在短反应时间内以良好至优异的收率提供产品。此外，该方法与包括胺、硫化物和烯丙基 CH 2在内的官能团兼容。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2145226

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Visible-light driven regioselective synthesis of 1<i>H</i>-tetrazoles from aldehydes through isocyanide-based [3 + 2] cycloaddition
  作者：Fooleswar Verma、Anjumala Sahu、Puneet K. Singh、Ankita Rai、Manorama Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1039/c8gc01321g

  日期：——

  A novel and green Co@g-C3N4 catalyzed visible light driven direct regioselective synthesis of 1H-tetrazoles directly from various aldehydes and sodium azide is reported. Herein, NaN3 not only behaves as a three-nitrogen donor of the tetrazole ring but also it converts aldehyde into isocyanide as a one-nitrogen source. The regioselectivity of the product, operational simplicity, ambient reaction conditions

  报道了新颖的和绿色的Co @ gC 3 N 4催化可见光驱动的直接由各种醛和叠氮化钠直接区域选择性合成1 H-四唑。在此，NaN 3不仅起到四唑环的三氮供体的作用，而且还将醛转化成作为一氮源的异氰酸酯。产品的区域选择性，操作简便，环境反应条件，不使用柱色谱法进行纯化，优异的产品收率（84–95％）和催化剂的可回收性高达五倍，而形态和催化效率没有任何实质性变化是所设想协议的显着特征。
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015105736A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。
• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170037037A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。