(E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1190218-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-benzyl-5-fluoro-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1190218-21-3
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 325.339
• InChiKey: ZMEXVABADOYUKR-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] via an InBr₃-Catalyzed Domino Diels–Alder Reaction
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00103

  日期：2021.4.16

  reported TfOH-catalyzed one-pot reaction of indoles, acetophenones, and 3-methyleneoxindolines. Additionally, the InBr3-catalyzed reaction of the initially prepared 1,1′-bis(indolyl)phenylethanes with 3-phenacylideneoxindolines also gave the corresponding tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with excellent diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential in

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。
• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。
• Selective Synthesis of Diverse Spiro-oxindole-fluorene Derivatives via a DABCO-Promoted Annulation Reaction of Bindone and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Xueyan Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01513

  日期：2021.11.5

  base-promoted annulation reaction of bindone and 3-phenacylideneoxindoles in DCM at room temperature afforded spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,3′-indoline] derivatives in good yields and with high diastereoselectivity. However, the similar reaction of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) acetates resulted in Z/E-isomeric spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,3′-indolines] with diastereomeric ratios of 2:1 to 10:1. On the other hand

  DABCO 促进的 bindone ([1,2'-biindenylidene]-1',3,3'-trione) 和 3-methyleneoxindoles 的环化反应在不同的反应条件下表现出非常有趣的分子多样性。在室温下，bindone 和 3-phenacylideneoxindoles 在 DCM 中碱促进的环化反应以良好的收率和高非对映选择性提供螺[茚并[1,2- a ]芴-5,3'-二氢吲哚] 衍生物。然而，2-(2-oxoindolin-3-ylidene) 醋酸酯的类似反应导致Z / E-异构螺[茚并[1,2- a]fluorene-5,3'-indolines]，非对映体比例为 2:1 至 10:1。另一方面，DABCO促进的bindone和3-亚甲氧基吲哚在不同温度下在乙腈中的环化反应选择性地得到螺[苯并[5,6]pentaleno[1,6 a - b ]naphthalene-7
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• Convenient Synthesis of 2-[2-Aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates via a One-Pot, Two-Step Reaction
  作者：Chao-Guo Yan、Dan Zhu、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0034-1379234

  日期：——

  The one-pot, two-step reactions of 4-picoline, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and a 2-oxoindolin-3-ylidene derivative in 1,2-dimethoxyethane at elevated temperatures afford polyfunctionalized 2-[2-aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates in moderate to good yields. The reaction mechanism involves the sequential formation of Huisgen's 1,4-dipole, Michael addition, and loss of the pyridyl moiety.