6-chloro-9-[(1RS,7RS,8SR)-4-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2,5-dien-8-yl]-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-[(1RS,7RS,8SR)-4-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2,5-dien-8-yl]-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1R,7R,8S)-3-thiatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2(6),4-dien-8-yl]purine
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄S
• 分子量: 302.787
• InChiKey: LOLBYMJNOQMJRK-QNSHHTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[(1RS,7RS,8SR)-4-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2,5-dien-8-yl]-9H-purine 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到9-[(1RS,7RS,9SR)-3-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2(6),4-dien-8-yl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型硫杂降冰片嘌呤衍生物的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-和6-氯-9-（外-双环[2.2.1]庚-2-基）-9 H-嘌呤衍生物的合成和抗病毒评价，噻吩和四氢噻吩被退火到降冰片烷部分上。具有对称退火噻吩的衍生物合成中的关键步骤是内-4-硫代三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-2,5-dien-8-ol与6-氯嘌呤的Mitsunobu反应。通过DDQ介导的相应四氢衍生物的芳构化获得关键醇，该四氢衍生物用于制备目标四氢噻吩类似物。用不对称退火的噻吩合成衍生物的关键中间体是8- exo -azido -3-thiatricyclo [5.2.1.02,6- ] deca-2（6），4-二烯，是由5- exo-叠氮基[2.2.1]庚二-2-酮与O-乙基S-（2-氧代乙基）碳二硫代醇缩醛缩合制得的，脱保护和环化。通过在胺上构建嘌呤碱获得目标化合物，该胺通过LAH还原叠氮化物获得。评价合成的化合物的抗病毒和细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.050
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-EN-2-OL 在 N-甲基哌嗪 、 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 222.75h， 生成 6-chloro-9-[(1RS,7RS,8SR)-4-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2,5-dien-8-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型硫杂降冰片嘌呤衍生物的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-和6-氯-9-（外-双环[2.2.1]庚-2-基）-9 H-嘌呤衍生物的合成和抗病毒评价，噻吩和四氢噻吩被退火到降冰片烷部分上。具有对称退火噻吩的衍生物合成中的关键步骤是内-4-硫代三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-2,5-dien-8-ol与6-氯嘌呤的Mitsunobu反应。通过DDQ介导的相应四氢衍生物的芳构化获得关键醇，该四氢衍生物用于制备目标四氢噻吩类似物。用不对称退火的噻吩合成衍生物的关键中间体是8- exo -azido -3-thiatricyclo [5.2.1.02,6- ] deca-2（6），4-二烯，是由5- exo-叠氮基[2.2.1]庚二-2-酮与O-乙基S-（2-氧代乙基）碳二硫代醇缩醛缩合制得的，脱保护和环化。通过在胺上构建嘌呤碱获得目标化合物，该胺通过LAH还原叠氮化物获得。评价合成的化合物的抗病毒和细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.050

文献信息

• Synthesis of novel thienonorbornylpurine derivatives
  作者：Hubert Hřebabecký、Milan Dejmek、Michal Šála、Helena Mertlíková-Kaiserová、Martin Dračínský、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Radim Nencka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.050

  日期：2012.4

  The synthesis and antiviral evaluation of 6-amino- and 6-chloro-9-(exo-bicyclo[2.2.1]hept-2yl)-9H-purine derivatives with thiophene and tetrahydrothiophenes annelated to a norbornane moiety are described. The key step in the synthesis of derivatives with the symmetrically annelated thiophene was the Mitsunobu reaction of endo-4-thiatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-dien-8-ol with 6-chloropurine. The key

  描述了6-氨基-和6-氯-9-（外-双环[2.2.1]庚-2-基）-9 H-嘌呤衍生物的合成和抗病毒评价，噻吩和四氢噻吩被退火到降冰片烷部分上。具有对称退火噻吩的衍生物合成中的关键步骤是内-4-硫代三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-2,5-dien-8-ol与6-氯嘌呤的Mitsunobu反应。通过DDQ介导的相应四氢衍生物的芳构化获得关键醇，该四氢衍生物用于制备目标四氢噻吩类似物。用不对称退火的噻吩合成衍生物的关键中间体是8- exo -azido -3-thiatricyclo [5.2.1.02,6- ] deca-2（6），4-二烯，是由5- exo-叠氮基[2.2.1]庚二-2-酮与O-乙基S-（2-氧代乙基）碳二硫代醇缩醛缩合制得的，脱保护和环化。通过在胺上构建嘌呤碱获得目标化合物，该胺通过LAH还原叠氮化物获得。评价合成的化合物的抗病毒和细胞抑制活性。