1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-phenyl)-1H-tetrazole；1-(3-methoxyphenyl)tetrazole
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD02048968
• 分子量: 176.178
• InChiKey: MDTADZVGCMQTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的四唑-N-（杂）芳基衍生物的合成表现形式和能量研究†

  摘要：

  本文讨论了一种用于构建硝基取代的四唑-N-芳基/杂芳基衍生物的可行的经济高效的合成方法。高能官能团–NO 2，–NHNO 2和–N 3可靠地插入分子主链，使四唑-N-芳基衍生物具有高能且对热和冲击不敏感。例如，带有–NO 2或–NHNO 2的四唑衍生物7和8组，表现出接近RDX的能量性质，但增强了不敏感性。大多数合成的化合物显示出放热分解，因此可用于高能材料的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ta10621h
• 作为产物：
  描述：

  m-Methoxythioformanilid 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Uncatalyzed Conversion of Primary and Secondary Thioamides into 1-Substituted, 5-Substituted, 1, 5-Disubstituted and Annulated Tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.586385

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• The anchoring of a Cu(<scp>ii</scp>)–salophen complex on magnetic mesoporous cellulose nanofibers: green synthesis and an investigation of its catalytic role in tetrazole reactions through a facile one-pot route
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1039/d1ra01913a

  日期：——

  methods are aimed at carrying out reactions under more efficient conditions and the realization of the twelve principles of green chemistry. Due to the importance and widespread applications of tetrazoles in various industries, especially in the field of pharmaceutical chemistry, and the expansion of the use of nanocatalysts in the preparation of valuable chemical reaction products, we decided to use an

  如今，大多数合成方法的目标是在更有效的条件下进行反应并实现绿色化学的十二原则。由于四唑在各个行业，特别是在药物化学领域的重要性和广泛应用，以及纳米催化剂在制备有价值的化学反应产物中的用途的扩大，我们决定使用（Fe3O4@NFC@NSalophCu）该项目中的CO2H纳米催化剂。在这项研究中，逐步解释了纳米催化剂(Fe3O4@NFC@NSalophCu)CO2H的合成。基于 FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM、XRD、VSM、DLS、TGA、H-NMR 和 CHNO 分析对结构进行了确认。将该催化剂应用于通过多组分反应（MCR）合成5-取代-1H-四唑和1-取代-1H-四唑衍生物，并评估其性能。随着科学技术的进步和环境污染的日益严重，使用对环境危害较小的试剂和方法备受关注。因此，遵循绿色化学原理，借助(Fe3O4@NFC@NSalophCu)CO2H salen配合物作为可回收、廉价、
• [EN] NOVEL E,E-DIENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS E,E-DIÉNIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ET PRODUITS COSMÉTIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2012069605A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel class of E,E-diene compounds and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的E,E-二烯化合物及其作为药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防病人的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏性疾病方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或粘膜，该组合物包括该化合物和药学和/或化妆学上可接受的载体。
• Trifluoromethanesulfonimide catalysed synthesis of 1-substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles using glycerol as green solvent at room temperature
  作者：Hongshe Wang、Fenyan Wei、Qi Chen、Xiaobing Hu、Xiaomei Niu

  DOI：10.3184/174751916x14721249985304

  日期：2016.9

  A direct synthetic protocol is developed for the synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation of primary amines, triethyl orthoformate and sodium azide in the presence of 5 mol% of trifluoromethanesulfonimide (HNTf2) in glycerol at room temperature with good to excellent yields.

  在 5 mol% 三氟甲磺酰亚胺存在下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠的三组分缩合，开发了一种直接合成方案，用于合成 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑（ HNTf2) 在室温下在甘油中具有良好的收率。
• ALKOXYTETRAZOL-1-YLBENZALDEHYDE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TOYO KASEI KOGYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1650198A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention relates to a process for producing an alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound represented by Formula (2): wherein A1 is an alkoxy group, and A2 is a hydrogen atom, alkyl group or fluorine-substituted alkyl group, the process comprising reacting a 1-(alkoxyphenyl)-1H-tetrazole compound represented by Formula (1): wherein A1 and A2 are as defined above, with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis. According to the present invention, an alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound can be safely and efficiently produced by formylating a 1-(alkoxyphenyl)-1H-tetrazole compound.

  本发明涉及一种生产由式（2）表示的烷氧基（四唑-1-基）苯甲醛化合物的工艺： 其中 A1 是烷氧基，A2 是氢原子、烷基或氟取代的烷基，该工艺包括使式 (1) 所代表的 1-(烷氧基苯基)-1H-四唑化合物反应： 其中 A1 和 A2 如上定义，与六亚甲基四胺在磺酸溶剂中反应，然后水解。根据本发明，通过对 1-(烷氧基苯基)-1H-四唑化合物进行甲酰化，可以安全有效地制得烷氧基-(四唑-1-基)苯甲醛化合物。