2-(1H-tetrazol-1-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-1-yl)thiazole
• 英文别名: 2-(Tetrazol-1-yl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₄H₃N₅S
• mdl: MFCD01852595
• 分子量: 153.167
• InChiKey: ZRFLEHCAAWFLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-tetrazol-1-yl)thiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以36%的产率得到N-(thiazol-2-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1H-替硝唑-1-基）噻唑：络合和铜辅助四唑环转化

  摘要：

  摘要发现2-氨基噻唑与原甲酸三乙酯和叠氮化钠杂环化制得的2-（1H-噻唑-1-基）噻唑（tth）与氯化铜（II）在乙醇中反应，得到[Cu（ tth）2Cl2] n（1）和[Cu2（ethc）2Cl4]·2H2O（2），其中ethc是噻唑-2-基氨基甲酸乙酯。具有乙氧基配体的配合物2的形成可以通过tth的四唑开环反应，然后向中间体N-（噻唑-2-基）氰酰胺（N-tca）中添加乙醇来解释。通过在乙醇中N-tca与氯化铜（II）相互作用下分离复合物2证实了这一假设。当分离出1和[Cu2（tth）4Cl4]（3）时，在tth和氯化铜（II）在1,2-二氯乙烷/乙醇混合物中的相互作用下未观察到四唑环的转化。发现配体tth与四氟硼酸铜（II）和氯化钴（II）反应，生成[Cu（tth）2（H2O）4]（BF4）2（4）和[Co（tth）2Cl2（H2O）2]·相应地，第二分（5）。通过X射线单晶分析对t

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.07.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到2-(1H-tetrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@Hydrotalcite-NH2-CoII NPs：一种新型且极其有效的多相磁性纳米催化剂，用于合成 1-取代 1H-1, 2, 3, 4-四唑

  摘要：

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种通用且简单的方法来逐步改性铁氧体纳米粒子。通过将 CoII 固定在胺化铁氧体纳米粒子 (Fe3O4@HT@AEPH2-CoII) 上制备了一种新的纳米催化剂。通过 FT-IR、EDX、FE-SEM、TGA、XRD 和 VSM 分析对催化剂进行了全面表征。在1-取代-1-H-四唑的制备中，相应的纳米催化剂表现出很大的催化活性。该反应包含快速可重复使用的催化剂（Fe3O4@AEPH2-CoII），可促进叠氮化钠、原甲酸三乙酯和多种杂环/芳香胺之间的缩合。此外，还消除了对环境有毒的溶剂。这种新的可持续和生态友好的协议以及高纯度获得了合成功效（95%，产率）的显着提高。作为绿色协议的当前程序提供的好处包括操作程序简单、产品收率高、反应条件温和、化学废物最少、反应时间短和催化剂合成容易。在催化性能没有任何显着降低的情况下，催化剂最多可回收四次。优化结果表明，制备四唑衍生物的最佳条件是

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108287

文献信息

• One-pot synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles from 2aminothiazoles using tributylmethylammonium chloride as a catalyst
  作者：Kerru Nagaraju、Gummidi Lalitha、Parvesh Singh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.1515/hc-2017-0039

  日期：2017.10.26

  Abstract Reaction between substituted thiazolylamine or oxazolylamine, triethyl orthoformate and sodium azide in the presence of tributylmethylammonium chloride in DMSO furnishes 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazole in high yield.

  摘要 在三丁基甲基氯化铵存在下，取代的噻唑胺或恶唑胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠在 DMSO 中反应，以高收率提供 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑。
• Fe3O4@Hydrotalcite-NH2-CoII NPs: A novel and extremely effective heterogeneous magnetic nanocatalyst for synthesis of the 1-substituted 1H-1, 2, 3, 4-tetrazoles
  作者：Mehri Salimi、Farzaneh Esmaeli-nasrabadi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108287

  日期：2020.12

  promotes condensation between sodium azide, triethyl ortho-formate, and diversity of heterocyclic/aromatic amines. Also, an environmentally toxic solvent was eliminated. A significant improvement in the synthetic efficacy (95%, yield) was obtained by this new sustainable and eco-friendly protocol as well as high purity. The current procedure as a green protocol offers benefits including a simple operational

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种通用且简单的方法来逐步改性铁氧体纳米粒子。通过将 CoII 固定在胺化铁氧体纳米粒子 (Fe3O4@HT@AEPH2-CoII) 上制备了一种新的纳米催化剂。通过 FT-IR、EDX、FE-SEM、TGA、XRD 和 VSM 分析对催化剂进行了全面表征。在1-取代-1-H-四唑的制备中，相应的纳米催化剂表现出很大的催化活性。该反应包含快速可重复使用的催化剂（Fe3O4@AEPH2-CoII），可促进叠氮化钠、原甲酸三乙酯和多种杂环/芳香胺之间的缩合。此外，还消除了对环境有毒的溶剂。这种新的可持续和生态友好的协议以及高纯度获得了合成功效（95%，产率）的显着提高。作为绿色协议的当前程序提供的好处包括操作程序简单、产品收率高、反应条件温和、化学废物最少、反应时间短和催化剂合成容易。在催化性能没有任何显着降低的情况下，催化剂最多可回收四次。优化结果表明，制备四唑衍生物的最佳条件是
• 2-(1H-Tetrazol-1-yl)thiazole: Complexation and copper-assisted tetrazole ring transformation
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Yuri V. Grigoriev、Alexander S. Lyakhov、Vadim E. Matulis、Ludmila S. Ivashkevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.poly.2019.07.030

  日期：2019.10

  ate. Formation of complex 2 with ethc ligand can be explained by tetrazole ring-opening reaction of tth followed by addition of ethanol to the intermediate N-(thiazol-2-yl)cyanamide (N-tca). This assumption was confirmed by isolation of complex 2 under interaction of N-tca with copper(II) chloride in ethanol. Transformation of the tetrazole ring was not observed under interaction of tth and copper(II)

  摘要发现2-氨基噻唑与原甲酸三乙酯和叠氮化钠杂环化制得的2-（1H-噻唑-1-基）噻唑（tth）与氯化铜（II）在乙醇中反应，得到[Cu（ tth）2Cl2] n（1）和[Cu2（ethc）2Cl4]·2H2O（2），其中ethc是噻唑-2-基氨基甲酸乙酯。具有乙氧基配体的配合物2的形成可以通过tth的四唑开环反应，然后向中间体N-（噻唑-2-基）氰酰胺（N-tca）中添加乙醇来解释。通过在乙醇中N-tca与氯化铜（II）相互作用下分离复合物2证实了这一假设。当分离出1和[Cu2（tth）4Cl4]（3）时，在tth和氯化铜（II）在1,2-二氯乙烷/乙醇混合物中的相互作用下未观察到四唑环的转化。发现配体tth与四氟硼酸铜（II）和氯化钴（II）反应，生成[Cu（tth）2（H2O）4]（BF4）2（4）和[Co（tth）2Cl2（H2O）2]·相应地，第二分（5）。通过X射线单晶分析对t
• Cu(II)/Triazine-Based Dendrimer as an Efficacious Recoverable Nano-catalyst for the Preparation of 1-Substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-Tetrazoles under Solventless Conditions
  作者：Samaneh Javdan、Farid Moeinpour、Fatemeh S. Mohseni-Shahri

  DOI：10.1080/00304948.2022.2057143

  日期：2022.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 4, 2022)

  （2022 年）。Cu(II)/三嗪基树枝状大分子作为一种有效的可回收纳米催化剂用于在无溶剂条件下制备 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑。国际有机制剂和程序。领先于印刷。