1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-1H-tetrazole；1-(2-Methylphenyl)tetrazole
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD00606183
• 分子量: 160.178
• InChiKey: NGLZJAJTKKMPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(2-methylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926403
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，由醛在可见光下驱动的区域选择性合成1 H-四唑

  摘要：

  报道了新颖的和绿色的Co @ gC 3 N 4催化可见光驱动的直接由各种醛和叠氮化钠直接区域选择性合成1 H-四唑。在此，NaN 3不仅起到四唑环的三氮供体的作用，而且还将醛转化成作为一氮源的异氰酸酯。产品的区域选择性，操作简便，环境反应条件，不使用柱色谱法进行纯化，优异的产品收率（84–95％）和催化剂的可回收性高达五倍，而形态和催化效率没有任何实质性变化是所设想协议的显着特征。

  DOI：

  10.1039/c8gc01321g

文献信息

• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• One-Pot Synthesis of Multisubstituted 2-Aminoquinolines from Annulation of 1-Aryl Tetrazoles with Internal Alkynes via Double C–H Activation and Denitrogenation
  作者：Lei Zhang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo502192b

  日期：2014.12.5

  An efficient, one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminoquinolines from 1-aryl tetrazoles and internal alkynes has been developed. The reaction involves cyclization of 1-aryl tetrazoles with internal alkynes via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation and copper(II)-mediated denitrogenation.

  已经开发了由1-芳基四唑和内部炔烃有效地一锅合成多取代的2-氨基喹啉的方法。该反应涉及通过铑（III）催化的双CH活化和铜（II）介导的脱氮作用，通过内部炔烃将1-芳基四唑环化。
• Synthetic manifestation of nitro substituted tetrazole-N-(hetero)aryl derivatives and energetic studies
  作者：Nagarjuna Kommu、M. Balaraju、Vikas D. Ghule、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c6ta10621h

  日期：——

  substituted tetrazole-N-aryl/heteroaryl derivatives is discussed here. The energetic functional groups –NO2, –NHNO2 and –N3 are reliably inserted into the molecular backbone, making the tetrazole-N-aryl derivatives highly energetic and insensitive to heat and impact. For example, the tetrazole derivatives 7 and 8, bearing a –NO2 or a –NHNO2 group, exhibit energetic properties close to RDX, but with enhanced

  本文讨论了一种用于构建硝基取代的四唑-N-芳基/杂芳基衍生物的可行的经济高效的合成方法。高能官能团–NO 2，–NHNO 2和–N 3可靠地插入分子主链，使四唑-N-芳基衍生物具有高能且对热和冲击不敏感。例如，带有–NO 2或–NHNO 2的四唑衍生物7和8组，表现出接近RDX的能量性质，但增强了不敏感性。大多数合成的化合物显示出放热分解，因此可用于高能材料的应用。
• 制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN104086485B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法。该方法包括如下步骤：将式II所示苯基四氮唑类化合物、式III所示炔烃化合物、碱、氧化剂及催化剂混匀，进行环化-脱氮串联反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法具有以下特点：(1)经济；(2)便捷；反应只需一步、一次投料和一次分离步骤即可得到最终产物，由于反应具有很高的化学选择性，使得分离过程亦非常简单。(3)普适；(4)绿色。得到的产物是反应中间体放出一份子氮气所得，无其他废气放出，对环境没有污染。更重要的是，反应的副产物氮腈基苯胺可以作为一个新的化工原料参与其他的反应。反应的原子利用率较高，对环境没有污染。
• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089112A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，它们可作为蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和疾病。这份披露还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。