3-(1-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-(1h-Indol-3-yl) ethyl)-1h-indole；2-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: UAWVQXALDGOLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1H-indole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.67h， 生成 [2-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2019200232A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019200232A5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  MALASSEZIN AND ANALOGS THEREOF AS SKIN BRIGHTENING AGENTS

  摘要：

  本发明涉及用于美白皮肤的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及由Malassezia酵母产生的化合物及其化学类似物。除了用于美白皮肤的应用外，本发明的化合物、组合物和方法还可用于调节黑色素细胞活性、诱导黑色素细胞凋亡、激活芳烃受体（AhR）、改善由于色素沉着紊乱引起的色素沉着过度，并调节黑色素生成、黑色素体生物合成和黑色素体转移。

  公开号：

  US20170260133A1

文献信息

• [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2021195346A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Various embodiments of the present disclosure are directed to compounds having Formula (I), Formula (IA), Formula (IB), Formula (IC), Formula (ID), Formula (IE), and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be suitable for inhibiting lipoxygenases, and/or treating associated diseases, such as Alzheimer's disease. In some embodiments, the compounds may be administered to a patient as part of a pharmaceutical formulation.

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。
• Facile One-Pot Synthesis of 6-Monosubstituted and 6,12-Disubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Various Functionalized Derivatives
  作者：Rong Gu、Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo0711337

  日期：2007.9.1

  converted to various functional derivatives. Both N-alkylation and N-arylation were successfully accomplished, and azo-coupling, formylation, as well as bromination were performed in a regioselective way leading to the formation of novel functional 6,12-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles. Starting from a monoformylated indolocarbazole, novel benzimidazolyl-substituted derivatives were synthesized,

  一种简便的三步一锅法，以中等至良好的产率合成各种新型的6-单取代和6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑基于吲哚和醛与催化量的碘的缩合，然后用原酸酯进行酸催化的分子内环化反应，已经开发出了％（％）。母体吲哚[3，2- b ]咔唑（ICZs）可以转化为各种功能衍生物。N-烷基化和N-芳基化均成功完成，偶氮偶联，甲酰化和溴化反应均以区域选择性方式进行，从而形成了新的功能性6,12-二取代的吲哚[3,2- b]。]咔唑。从单甲酰化吲哚并咔唑开始，合成了新的苯并咪唑基取代的衍生物，而单溴化结构单元上的Suzuki交叉偶联提供了一条通向功能化芳基化ICZ的新途径。
• Facile One-Pot Synthesis of Novel 6-Monosubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Different Derivatives
  作者：Wim Dehaen、Rong Gu、Ahmed Hameurlaine

  DOI：10.1055/s-2006-944183

  日期：2006.6

  The synthesis of novel 6-monosubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles was accomplished by a three-stage one-pot procedure involving condensation of indole and an aldehyde ­affording 3,3′-bis(indolyl)methanes, followed by isomerization to the 2,3′-analogues and acid-catalyzed intramolecular reaction with triethyl orthoformate to give the corresponding 6-monosubstituted indolo[3,2-b]carbazoles

  新型 6-单取代 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的合成是通过三阶段一锅法完成的，包括吲哚和醛缩合得到 3,3'-双（吲哚基）甲烷，然后异构化为 2,3'-类似物，并与原甲酸三乙酯进行酸催化的分子内反应，以良好的总产率得到相应的 6-单取代吲哚[3,2-b]咔唑。成功引入了不同的取代模式，如 N-烷基化、N-芳基化、甲酰化和溴化，从而形成了新型取代的 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物。
• Synthesis of diindolylmethanes and indolo[3,2-b]carbazoles, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10730833B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制造二吲哚甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法，该方法包括以下步骤：将包含芳基丙炔基和胺保护的取代或未取代的苯胺基的醚与取代或未取代的吲哚或取代或未取代的吡咯接触、在含金属催化剂存在下，在一定时间和温度下进行环化/芳基化级联反应，生成二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物可有效调节芳基烃受体的活性，抑制 PCSK9 的活性，并刺激哺乳动物分泌胰高血糖素样肽 1。
• Photoprotective compositions containing Malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof
  申请人：Versicolor Technologies, LLC

  公开号：US11220491B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to compounds, compositions, and methods for modulating skin pigmentation and treating or preventing UV-induced skin damage, erythema, aging of the skin, sunburn, and hyperpigmentation in a subject. The compounds, compositions, and methods of the present invention generally involve Malassezia-derived compounds, including malassezin and indirubin, and/or chemical analogs thereof. Other applications of the compounds and compositions disclosed herein include, but are not limited to, improving hyperpigmentation caused by a hyperpigmentation disorder, inducing melanocyte apoptosis, and modulating arylhydrocarbon receptor (AhR) activity, melanogenesis, melanin production, melanosome biogenesis, melanosome transfer, melanocyte activity, and melanin concentration.

  本发明涉及调节皮肤色素沉着和治疗或预防紫外线引起的皮肤损伤、红斑、皮肤老化、晒伤和受试者色素沉着的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及马拉色菌衍生的化合物，包括马拉色素和靛玉红，和/或其化学类似物。本文公开的化合物和组合物的其他应用包括但不限于改善色素沉着症引起的色素沉着，诱导黑色素细胞凋亡，调节芳基烃受体（AhR）活性、黑色素生成、黑色素生成、黑色素小体生物生成、黑色素小体转移、黑色素细胞活性和黑色素浓度。