5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-butyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-butyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 4-butyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；4-butyl-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-n-Butyl-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one；ethyl 4-butyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RTSZOMAYNJOIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-butyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 copper dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-butyl-2-chloro-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-butyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收王树脂负载的磺酸催化剂从醛亚硫酸氢盐加合物高效合成 3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮

  摘要：

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210225113723

文献信息

• Concentrated solar radiation as a renewable heat source for a preparative-scale and solvent-free Biginelli reaction
  作者：Yatin U. Gadkari、Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1039/d0nj01351j

  日期：——

  A well-known Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones was performed in an environmentally responsible manner. Large numbers of substrates were screened, and found to give excellent yields of the desired products. In addition to the synthesis of drug molecules, the reaction was easily scaled up to 50 mmol. The present method was also energy efficient and saved

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。
• One Pot Synthesis of Micromolar BACE-1 Inhibitors Based on the Dihydropyrimidinone Scaffold and Their Thia and Imino Analogues
  作者：Jessica Bais、Fabio Benedetti、Federico Berti、Iole Cerminara、Sara Drioli、Maria Funicello、Giorgia Regini、Mattia Vidali、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules25184152

  日期：——

  A library of dihydropyrimidinones was synthesized via a “one-pot” three component Biginelli reaction using different aldehydes in combination with β-dicarbonyl compounds and urea. Selected 2-thiooxo and 2-imino analogs were also obtained with the Biginelli reaction from thiourea and guanidine hydrochloride, respectively. The products were screened in vitro for their β-secretase inhibitory activity. The majority of the compounds resulted to be active, with IC50 in the range 100 nM–50 μM.

  通过使用不同的醛与β-二羰基化合物和尿素的“一锅法”三组分Biginelli反应合成了一系列二氢嘧啶酮类化合物。选择性地，也从硫脲和盐酸胍得到了2-硫氧代和2-亚氨基类似物。这些产物在体外被筛选，用于评估它们的β-分泌酶抑制活性。大多数化合物表现出活性，IC50在100 nM至50 μM范围内。
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• Samarium Triflate–Catalyzed Biginelli Condensation: An Improved Method for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(<i>1H</i>)-ones
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. Ramesh Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.515355

  日期：2011.9.15

  Abstract A simple and efficient method for multicomponant synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones has been reported. All the reactions were carried out using samarium triflate as catalyst (10 mol%) at acetonitrile reflux. This procedure is applicable to a variety of substrates such as aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes.

  摘要 报道了一种简单有效的多组分合成 3,4-二氢嘧啶酮的方法。所有反应均使用三氟甲磺酸钐作为催化剂（10 mol%）在乙腈回流下进行。此程序适用于各种底物，如脂肪族、芳香族和杂环醛。
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Maksim A. Kolosov、Olesia G. Kulyk、Dmitriy A. Beloborodov、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.3184/174751913x13573126386313

  日期：2013.2

  4-Alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones possess a number of important properties in comparison with their 4-aryl analogues. We show that these compounds can be synthesised by a simple one-pot reaction of urea or thiourea, different aliphatic aldehydes (from acetaldehyde to valeraldehyde) and various dicarbonyl compounds (ethyl acetoac-etate, pentane-2,4-dione, N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide, acetoacetaldehyde dimethylacetal) in refluxing DMF or HOAc without use of any catalyst. The methylation of 4-alkyl-5-C(O)R-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones leads to 1-methyl derivatives.

  与 4-芳基类似物相比，4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮具有许多重要特性。我们的研究表明，这些化合物可以通过尿素或硫脲、不同的脂肪族醛（从乙醛到戊醛）和各种二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、戊烷-2,4-二酮、N-(4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、乙酰乙醛二甲基乙醛）在回流的 DMF 或 HOAc 中进行简单的单锅反应合成，无需使用任何催化剂。4- 烷基-5-C(O)-R-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的甲基化反应会产生 1-甲基衍生物。