3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: XZVNZIQCSVLUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 尿素 、 对甲氧基苯乙酮 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色Biginelli型反应：5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-1的无溶剂合成

  摘要：

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.2279

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using Sodium Bisulfate as a Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Min Wang、Ji-Lei Song、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2014.944407

  日期：2014.9.3

  the preparation of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin2(1H)-ones via the one-pot condensation of aromatic aldehydes, acetophenones and urea in the presence of NaHSO4 at 90◦C without solvent and promoter (Scheme 1). We initiated our study with 2-nitrobenzaldehyde, acetophenone, and urea as a model reaction to determine the best experimental conditions. Solvent, the amount of catalyst and suitable reaction

  嘧啶酮或二氢嘧啶酮 (DHPM) 是重要的杂环化合物，因其生物学 1 和药理 2 作用以及强效的钙通道阻断活性而备受关注。 3-5 因此，近年来，这些化合物的合成引起了相当大的兴趣。 6多组分反应 (MCR) 是高度灵活、化学选择性、收敛和原子效率高的过程。在过去的十年中，使用 MCR 是获取杂环的一种非常有效的方法。2004 年，Wang 等人。首次报道了在 CH3CN 中 FeCl3·6H2O/TMSCl 存在下，由芳香醛、芳香酮和尿素合成 5-未取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 MCR 制备方法。后来，其他催化剂如 NaI/TMSCl、8 Co(OAc)2/TMSCl、tBuONa/MWI、10 PTSA/MWI、11 AlCl3 或 AlBr3 in CH3CN、I2、ZnI2/MWI、Fe(NO3)3·9H2O 和 N2 气氛下的 AlCl3/KI16 等也已被使用。然
• Novel Biginelli-like three-component cyclocondensation reaction: efficient synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.107

  日期：2004.10

  Iron (III) catalyzed the three-component Biginelli-like cyclocondensation reaction efficiently in acetonitrile to afford the corresponding 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high yields. The first Biginelli-like reactions of urea, aldehydes and ketones were furnished important new 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones derivatives suitable for further study.

  铁（III）在乙腈中有效催化三组分类比吉内利环缩合反应，以高收率提供相应的5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮。尿素，醛和酮的第一个类似Biginelli的反应提供了重要的新3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones衍生物，适合进一步研究。
• Iodotrimethylsilane-Accelerated One-Pot Synthesis of 5-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones: A Novel Procedure for theBiginelli-Like Cyclocondensation Reaction at Room Temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、Kusuma B. Reddy、Rangavajjula Srinivas、Jillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200590242

  日期：2005.11

  A novel Biginelli-like cyclocondensation reaction is efficiently catalyzed by iodotrimethylsilane (Me3SiI) in MeCN. The reaction proceeds at room temperature by a three-component one-pot condensation of ketones with aldehydes and urea to afford 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good yields (Scheme 1 and Table).

  MeCN中的碘代三甲基硅烷（Me 3 SiI）可有效催化新型的Biginelli样环缩合反应。反应在室温下通过酮与醛和脲的三组分一锅缩合进行，以良好的收率得到5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（方案1和表）。
• Green Biginelli-type Reaction: Solvent-free Synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimdin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Jilei Song、Qilin Lu、Qinglin Wang

  DOI：10.1002/jhet.2279

  日期：2015.11

  The Biginelli‐type compounds, 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimdin‐2(1H)‐ones were synthesized by a one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, aromatic ketones and urea in the presence of SnCl4 · 5H2O under solvent‐free conditions. The advantages of this method are short reaction time (4–10 min), excellent yields (74–97%), inexpensive catalyst and solvent‐free conditions. A plausible

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。