3,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxy)phenyl-3,4-dihydro-1H-chromino[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: DJFNUSGEKWWPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 35.04h， 生成 3,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-（取代的）苯基-2-硫代-3,4-二氢-1 H-色氨酸[4,3-d]嘧啶-5-酮和4-（取代的）苯基-3， 4-二氢-1 H-苯并[4,3-d]嘧啶-2,5-二酮类似物作为抗结核药

  摘要：

  摘要本文着重研究香豆素和嘧啶核的杂合分子的设计和抗结核活性。一组16种化合物，即。4-（取代）苯基-3,4-二氢-1 H-苯并[4,3-d]嘧啶-2,5-二酮和4-（取代）苯基-2-硫代-3,4-二氢-1 H -chromino [4,3-d] pyrimidin-5-ones已使用绿色化学原理合成，并通过微孔板Alamar蓝测定法（MABA）和基于发光的低氧回收测定法（LORA）利福平作为抗真菌活性进行了评估标准。使用带有驱动细菌荧光素酶的乙酰胺酶启动子的质粒培养LORA所需的结核分枝杆菌H37Rv菌株基因用于信号增强，并使其适应发酵罐中的低氧含量。化合物5d，5e和5g表现出最大的抗结核活性，基于MABA的％抑制值为58、55和45，基于128μM的LORA测试的抑制值为62、35和37。为了了解结构和活动之间的关系，开发了递归分区（RP）模型。建立了两种不同的RP模型，一种基于抗结核

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0850-7

文献信息

• An efficient multicomponent synthesis and <i>in vitro</i> anticancer activity of dihydropyranochromene and chromenopyrimidine-2,5-diones
  作者：M. R. Bhosle、D. B. Wahul、G. M. Bondle、A. Sarkate、S. V. Tiwari

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480042

  日期：2018.8.18

  Of these compounds, 4d was found to be the most potent inhibitors of HeLa and MCF-7 demonstrating IC50 values of 19 µM and 7 µM. Compounds 4b, 4e and 4f also shown significantly good in vitro anticancer activity against HeLa and MCF-7 cancer cell lines. Graphical Abstract

  摘要 在水性β-环糊精中，通过高效的多组分方案合成了一系列具有色烯骨架的二氢吡喃并嘧啶-2,5-二酮。该反应不含有毒溶剂，在温和的条件下操作，便于产品分离，使其更加环保。所有合成的化合物对宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的潜在抑制作用进行了生物学评估。在这些化合物中，4d 是最有效的 HeLa 和 MCF-7 抑制剂，IC50 值为 19 µM 和 7 µM。化合物 4b、4e 和 4f 还显示出显着良好的体外抗 HeLa 和 MCF-7 癌细胞系抗癌活性。图形概要
• One-Pot Synthesis of Novel Heterocyclic Chromenopyrimidine-2,5-Dione and ThioxochromEnopyrimidin-5-one Derivatives
  作者：Hossein Mehrabi、Mohammad Baniasad-Dashtabi

  DOI：10.3184/174751915x14305809607197

  日期：2015.5

  Novel heterocyclic dihydropyrimidine chromenopyrimidine-2,5-diones and thioxochromenopyrimidin-5-ones were synthesised by a three-component reaction between 4-hydroxycoumarin, urea or thiourea, and aromatic aldehydes in H₂O under reflux in the presence of sodium dodecyl sulfate (20 mol%) and two drops of acetic acid. The products were obtained in good yields and their structures of all the synthesised compounds were established by spectroscopic methods..

  在十二烷基硫酸钠（20 mol%）和两滴乙酸的存在下，4-羟基香豆素、脲或硫脲和芳香醛在 H2O 回流条件下发生三组分反应，合成了新型杂环二氢嘧啶色嘧啶-2,5-二酮和硫酮色嘧啶-5-酮。所有合成化合物均以良好的收率获得，并通过光谱方法确定了它们的结构。
• A Facile and Efficient Tamarind Juice Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzopyranopyrimidines in Aqueous Medium Just by Grinding: A Green Chemistry Approach
  作者：Y. I. Shaikh、S. S. Shaikh、Khursheed Ahmed、G. M. Nazeruddin、V. S. Shaikh

  DOI：10.13005/ojc/360308

  日期：2020.6.30

  A comprehensive and efficient Tamarind (Tamarindous indica) juice catalysed one pot synthesis of benzopyranopyrimidines in aqueous medium through condensation of 4-Hydroxycoumarin (10mmol), various substituted benzaldehydes (10mmol)) and urea/thiourea (20mmol) just by grinding at ambient condition is reported in excellent yield of the product. This is a green chemistry approach, which is need of the hour.
• Brahmbhatt; Raolji, Gajendra B.; Pandya, Shashi U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 839 - 842
  作者：Brahmbhatt、Raolji, Gajendra B.、Pandya, Shashi U.、Pandya, Urvish R.

  DOI：——

  日期：——
• CN117003761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——