5-(4'-chlorobenzoyl)-4-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4'-chlorobenzoyl)-4-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorobenzoyl)-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-diazinan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆ClF₃N₂O₄
• mdl: MFCD03017212
• 分子量: 428.795
• InChiKey: NLKVNDGDQNJNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4'-chlorobenzoyl)-4-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由含三氟甲基的 β-二酮稳定的四氢嘧啶酮/硫酮

  摘要：

  摘要 以水合氯化铈 (III) 作为催化剂，通过经典的 Biginelli 反应合成了新的氢嘧啶酮/硫酮化合物库。在二酮起始材料中三氟甲基或甲基的存在已被确立以选择性地控制 Biginelli 反应的结果，其中形成两种可能的嘧啶酮/硫酮化合物之一。结果表明，二酮取代基的电子效应直接影响产物的形成。使用 1H、13C 和二维核磁共振 (2D NMR) 光谱、单晶 X 射线衍射、FT-IR 和 ESI-HDMS 技术对合成的化合物进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127281

文献信息

• Tetrahydropyrimidinones/thiones stabilized by trifluoromethyl-containing β-diketones
  作者：Rasheed A. Adigun、Frederick P. Malan、Mohammed O. Balogun、Natasha October

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127281

  日期：2020.2

  Abstract A library of new hydropyrimidinone/thione compounds was synthesized via the classical Biginelli reaction using hydrated cerium(III) chloride as the catalyst. The presence of a trifluoromethyl or methyl group in the diketone starting material has been established to selectively control the outcome of the Biginelli reaction where one of the two possible pyrimidinone/thione compounds is formed

  摘要 以水合氯化铈 (III) 作为催化剂，通过经典的 Biginelli 反应合成了新的氢嘧啶酮/硫酮化合物库。在二酮起始材料中三氟甲基或甲基的存在已被确立以选择性地控制 Biginelli 反应的结果，其中形成两种可能的嘧啶酮/硫酮化合物之一。结果表明，二酮取代基的电子效应直接影响产物的形成。使用 1H、13C 和二维核磁共振 (2D NMR) 光谱、单晶 X 射线衍射、FT-IR 和 ESI-HDMS 技术对合成的化合物进行了全面表征。