methyl 3-(3-bromothien-2-yl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(3-bromothien-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-bromothiophen-2-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(3-bromothiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₈H₇BrO₃S
• 分子量: 263.112
• InChiKey: YWNCWADIUMQVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-(3-bromothien-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于CuI催化的多米诺C芳基化/缩合/芳构化过程，通过烷基3-（邻-卤（杂）芳基）-氧丙酸烷基酯的二聚反应形成取代的1-萘酚和相关产物

  摘要：

  在催化量的CuI在异丙醇中的存在下，将同时具有β-酮酸酯部分和（杂）芳基卤化物结构元素的底物二聚为1-萘酚和相关产物。该反应以分子间的C-芳基化开始，随后是分子内的缩合。最终的芳构化可提供高度取代的产品，收率高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.067

文献信息

• Formation of substituted 1-naphthols and related products via dimerization of alkyl 3-( o -halo(het)aryl)-oxopropanoates based on a CuI-catalyzed domino C -arylation/condensation/aromatization process
  作者：Heike Weischedel、Kavitha Sudheendran、Alevtina Mikhael、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.067

  日期：2016.6

  a (het)aryl halide structure element were dimerized to 1-naphthols and related products in the presence of catalytic amounts of CuI in isopropanol. The reaction starts with an intermolecular C-arylation, which is followed by an intramolecular condensation. The final aromatization delivers the highly substituted products with yields up to 81%.

  在催化量的CuI在异丙醇中的存在下，将同时具有β-酮酸酯部分和（杂）芳基卤化物结构元素的底物二聚为1-萘酚和相关产物。该反应以分子间的C-芳基化开始，随后是分子内的缩合。最终的芳构化可提供高度取代的产品，收率高达81％。