2'-deoxydoridosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxydoridosine
• 英文别名: 6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpurin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: GKCCFWSEHPDGMG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 2’-脱氧异鸟嘌呤核苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2'-deoxydoridosine
  参考文献：
  名称：

  异鸟苷和相关核苷的取代基反应性和互变异构现象†

  摘要：

  研究了异鸟嘌呤核苷的取代基反应性和互变异构现象。异鸟嘌呤核苷（吡啶，室温）的苯甲酰化或甲苯磺酸化生成2-苯甲酰基衍生物7c，11和12或2-甲苯磺酰基化合物13和14。在Me 3 SiCl的存在下，在这些条件下未发生的6-氨基的异丁酰化被诱导。在没有Me 3 SiCl的情况下，异鸟嘌呤取代基的反应性从2-氧代5'-OH 3'-OH 6-NH 2依次降低。从异鸟嘌呤核苷中，N 1-（2b），N 3-（17），N 6-（15a，b）和2- O-烷基化的（3b）衍生物。确定其p K a值，并比较烷基化位置的UV和13 C-NMR光谱。还以紫外分光光度法在水溶液和非水溶液中测定了异鸟嘌呤核苷的互变异构形式。异鸟苷（1a），其2'-脱氧类似物1b以及N 6-甲基和8取代的衍生物在水溶液中形成内酰胺互变异构体，而内the的形式则存在于二恶烷中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780718