7-(5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-16-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-16-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• 英文别名: 5,7-Dichloro-2-[[16-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₂₉H₃₆Cl₂N₄O₈
• 分子量: 639.533
• InChiKey: KCPUZCIEFKHJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹哪啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 D,L-histidine 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 7-(5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-16-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  新型含8-羟基喹啉的Diaza-18-Crown-6配体的合成及金属离子络合物及其类似物。

  摘要：

  通过单锅或逐步曼尼希反应，还原胺化或使diaza-18-crown-6与5,7-dichloro-2反应，合成了十种新的含8-羟基喹啉的diaza-18-crown-6配体和类似物。 N，N-二异丙基乙胺存在下的-碘甲基-8-喹啉醇。N，N'-双（甲氧基甲基）二氮杂18-crown-6与4-氯-2-（1H-吡唑-3-基）苯酚的曼尼希反应得到NCH（2）N-连接的双（3- （5-氯-2-羟基）吡唑-1-基甲基）-取代的二氮杂皇冠醚（14），收率为98％。双（N，N′-甲氧基甲基二氮杂）-18-crown-6与2.2当量的10-羟基苯并喹啉的反应仅得到单取代的二氮杂皇冠醚配体（8）。通过量热滴定技术在25°C的MeOH中评估某些配体与各种金属离子的相互作用。双（8-羟基喹啉-2-基甲基）取代的配体13与Ba（2+）形成非常强的络合物（在MeOH中对数K = 11.6），并且对Na（+），K上的

  DOI：

  10.1021/jo991081o

文献信息

• Syntheses and Metal Ion Complexation of Novel 8-Hydroxyquinoline-Containing Diaza-18-Crown-6 Ligands and Analogues
  作者：Ning Su、Jerald S. Bradshaw、Xian Xin Zhang、Huacan Song、Paul B. Savage、Guoping Xue、Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/jo991081o

  日期：1999.11.1

  degrees C in MeOH. Bis(8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-substituted ligand 13 forms a very strong complex with Ba(2+) (log K = 11.6 in MeOH) and is highly selective for Ba(2+) over Na(+), K(+), Zn(2+), and Cu(2+) (selectivity factor > 10(6)). The (1)H NMR spectral studies of the Ba(2+) complexes with bis(8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)- and bis(5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-substituted diaza-18-crown-6

  通过单锅或逐步曼尼希反应，还原胺化或使diaza-18-crown-6与5,7-dichloro-2反应，合成了十种新的含8-羟基喹啉的diaza-18-crown-6配体和类似物。 N，N-二异丙基乙胺存在下的-碘甲基-8-喹啉醇。N，N'-双（甲氧基甲基）二氮杂18-crown-6与4-氯-2-（1H-吡唑-3-基）苯酚的曼尼希反应得到NCH（2）N-连接的双（3- （5-氯-2-羟基）吡唑-1-基甲基）-取代的二氮杂皇冠醚（14），收率为98％。双（N，N′-甲氧基甲基二氮杂）-18-crown-6与2.2当量的10-羟基苯并喹啉的反应仅得到单取代的二氮杂皇冠醚配体（8）。通过量热滴定技术在25°C的MeOH中评估某些配体与各种金属离子的相互作用。双（8-羟基喹啉-2-基甲基）取代的配体13与Ba（2+）形成非常强的络合物（在MeOH中对数K = 11.6），并且对Na（+），K上的