5,7-dichloro-2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]quinolin-8-ol
• 英文别名: 4-[2-(5,7-Dichloro-8-hydroxyquinolin-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 341.196
• InChiKey: NLLVASDZGAYEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]quinolin-8-yl acetate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到5,7-dichloro-2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗癌活性。p53独立的作用机制

  摘要：

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.061

文献信息

• The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michał Kuczak、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieślik、Ewelina Spaczyńska、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.061

  日期：2019.9

  A series of styrylquinolines was designed and synthesized based on the four main quinoline scaffolds including oxine, chloroxine and quinolines substituted with a hydroxyl group or chlorine atom at the C4 position. All of the compounds were tested for their anticancer activity on wild-type colon cancer cells (HCT 116) and those with a p53 deletion. Analysis of SAR revealed the importance of electron-withdrawing

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。