(γS,2S,2'R,3'S,4'R,5R,5'S)-octahydro-4'-methoxy-γ,2,3'-trimethyl-5'-<(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>-γ-(triethylsiloxy)<2,2'-bifuran>-5-pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (γS,2S,2'R,3'S,4'R,5R,5'S)-octahydro-4'-methoxy-γ,2,3'-trimethyl-5'-<(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>-γ-(triethylsiloxy)<2,2'-bifuran>-5-pentan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R,5R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyloxan-2-yl]-4-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-triethylsilyloxyhexan-2-one
• 化学式: C₃₃H₆₂O₈Si
• 分子量: 614.936
• InChiKey: MOTVHPXBJHFCQG-ALPFQXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (γS,2S,2'R,3'S,4'R,5R,5'S)-octahydro-4'-methoxy-γ,2,3'-trimethyl-5'-<(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>-γ-(triethylsiloxy)<2,2'-bifuran>-5-pentan-2-one 、 (4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6R)-6-<(1R,2S,3R)-1,3-dimethyl-4-oxo-2-triphenylsiloxybutyl>tetrahydro-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>propionyl>-2-oxazolidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6S)-tetrahydro-6-<(1S,2S,3R,4S,9S)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-9-<(2S,2'R,3'S,4'R,5R,5'R)-octahydro-4'-methoxy-2,3'-dimethyl-5'-<(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>... >>>>
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (γS,2S,2'R,3'S,4'R,5R,5'S)-octahydro-N,4'-dimethoxy-N,γ,2,3'-tetramethyl-5'-<(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>-γ-(triethylsiloxy)<2,2'-bifuran>-5-butyramide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(γS,2S,2'R,3'S,4'R,5R,5'S)-octahydro-4'-methoxy-γ,2,3'-trimethyl-5'-<(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>-γ-(triethylsiloxy)<2,2'-bifuran>-5-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014

文献信息

• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。