4-(4-ethoxybenzoyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-ethoxybenzoyl)quinazoline
• 英文别名: (4-Ethoxyphenyl)-quinazolin-4-ylmethanone；(4-ethoxyphenyl)-quinazolin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KBXQMMZXHXEDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-(4-ethoxybenzoyl)quinazoline 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-ethoxylphenyl)-1-(quinazolin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-（喹唑啉-4-基）乙醇作为抗癌剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  喹唑啉衍生物PVHD121（1a）已显示出对多种肿瘤衍生细胞系（包括A549（肺），NCI-H460（肺），HCT116（结肠），MCF7（乳腺），PC3（前列腺），和HeLa（子宫颈）细胞，IC50值为0.1至0.3μM。在喹唑啉核心的2位和4位进行的结构活性关系（SAR）研究导致发现了更有效的抗癌药（14、16、17、19、24和31）。体外微管蛋白聚合测定和纯化的微管蛋白的基于荧光的秋水仙碱位点竞争测定的结果表明1a通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.1021/ml5004684
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 、 4-乙氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以61%的产率得到4-(4-ethoxybenzoyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-（喹唑啉-4-基）乙醇作为抗癌剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  喹唑啉衍生物PVHD121（1a）已显示出对多种肿瘤衍生细胞系（包括A549（肺），NCI-H460（肺），HCT116（结肠），MCF7（乳腺），PC3（前列腺），和HeLa（子宫颈）细胞，IC50值为0.1至0.3μM。在喹唑啉核心的2位和4位进行的结构活性关系（SAR）研究导致发现了更有效的抗癌药（14、16、17、19、24和31）。体外微管蛋白聚合测定和纯化的微管蛋白的基于荧光的秋水仙碱位点竞争测定的结果表明1a通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.1021/ml5004684