3,4-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-(1H)-thione
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；6-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: SZMLYLQLFSCUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和筛选作为潜在细胞毒性分子的4,6-二芳基吡啶和嘧啶衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的吡啶和嘧啶衍生物，作为潜在的抗肿瘤分子。受测试的化合物显示出对HL-60细胞系的有希望的体外细胞毒性活性，这是因为以下8种化合物：4、6、11、13、14、15、18和21在亚微摩尔浓度下均表现出高于康普他汀A4（CA -4）。化合物21对HL-60细胞的细胞毒活性比CA-4强5倍。DNA流式细胞术细胞周期分析和对HL-60细胞的膜联蛋白V分析表明，化合物4、18和21表现出有效的细胞生长抑制作用，细胞周期阻滞在G2 / M期和促凋亡诱导活性。β-微管蛋白聚合对HL-60细胞的抑制百分比测定表明，所测试化合物的抗肿瘤活性似乎与其抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，化合物21的酶联免疫吸附法（ELlSA）测量显示出通过上调p53，Bax / Bcl-2比值和caspase-3蛋白的显着上调，同时下调survivin蛋白的水平，诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00269

文献信息

• Facile one-pot three-component synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1<i>H</i>)-thiones under ultrasonic irradiation
  作者：Shymaa A. Abbass、Gamal A. I. Moustafa、Heba A. Hassan、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652759

  日期：——

  Abstract We developed a facile one-pot procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione under ultrasonic irradiation. The method is based on a three components reaction of aldehydes, ketones, and thiourea under basic conditions affording isolated yields of up to 95% within a reaction time of 30–90 min. Graphical Abstract

  摘要 我们开发了一种简便的一锅法，用于在超声波照射下合成 4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮。该方法基于醛、酮和硫脲在碱性条件下的三组分反应，在 30-90 分钟的反应时间内提供高达 95% 的分离产率。图形概要