1-(4-methoxycyclohexyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxycyclohexyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxycyclohexyl)ethan-1-ol；1-(4-Methoxycyclohexyl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UBVYTOPNOZOXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxycyclohexyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  磷化氢官能化的离子液体稳定的钌纳米粒子催化的芳香族酮，芳香族醛和喹啉的化学选择性加氢†

  摘要：

  使用H 2作为还原剂，在咪唑基离子液体中合成了由膦官能化离子液体（PFIL）稳定的钌纳米粒子（Ru NPs）。表征显示出约2.2 nm（TEM）的分散良好的颗粒，并证实了Ru NPs的PFIL稳定（NMR）。PFILs稳定的Ru NPs在温和条件下在芳香族酮，芳香族醛和喹啉的非均相选择性加氢中表现出出色的活性和可切换的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00293a

文献信息

• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Tuning the Selectivity in the Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by Similar Ruthenium and Rhodium Nanoparticles
  作者：Jessica Llop Castelbou、Emma Bresó-Femenia、Pascal Blondeau、Bruno Chaudret、Sergio Castillón、Carmen Claver、Cyril Godard

  DOI：10.1002/cctc.201402524

  日期：2014.11

  Ru and Rh nanoparticles (NPs) RuI, RuII, RhI and RhII, stabilised by triphenylphosphine (PPh3) and diphenylphosphinobutane (dppb) were synthesised, characterised and applied as catalysts in the hydrogenation of several aromatic ketones. The effects of the nature of the metal and of the stabilising agent on the aryl versus ketone hydrogenation were studied. For Rh NPs, the coordination of arene dominates

  三苯基膦（PPh 3）稳定的Ru和Rh纳米颗粒（NPs）RuI，RuII，RhI和RhII）和二苯基膦基丁烷（dppb）的合成，表征和用作几种芳族酮加氢的催化剂。研究了金属和稳定剂的性质对芳基和酮加氢的影响。对于Rh NP，芳烃的配位控制了底物与NP的相互作用，而酮基的配位没有得到证实。然而，对于Ru NP，结果表明，芳烃和酮都以竞争性方式与NPs配位。稳定配体的性质对反应的结果有明显的影响，并且对于Rh催化的反应，只有在PPh 3时才形成氢解产物被用作稳定剂。底物的结构也是选择性的关键因素。
• Chemoselective hydrogenation of aromatic ketones with Pt-based heterogeneous catalysts. Substituent effects
  作者：Virginia Vetere、Andrea B. Merlo、Mónica L. Casella

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.11.010

  日期：2015.2

  hydrogenation of ketones derived from acetophenone has been studied. The aim was observe the effect on activity and selectivity to aromatic alcohols by the presence of substituents in the ring. The chemical characteristics of substituents groups could influence the way aromatic ketones are absorbed on the metallic surface. This fact can be explained by a combination of geometric and electronic effects.

  芳族酮的催化还原是导致获得醇的有趣反应。这些醇中的一些用作生产化学精细化合物的中间体。双金属催化剂广泛用于化学选择氢化中。金属表面有机金属化学（SOMC / M）是用于获得双金属系统的方法。 在本工作中，已经研究了衍生自苯乙酮的酮的氢化。目的是观察在环中存在取代基对芳族醇的活性和选择性的影响。取代基的化学特性可能影响芳族酮在金属表面上的吸收方式。这个事实可以通过几何效应和电子效应的组合来解释。
• Synthesis of Chiral Functionalised Cyclobutylpyrrolidines and Cyclobutylamino Alcohols from (-)-(<i>S</i>)-Verbenone - Applications in the Stabilisation of Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Jordi Aguilera、Isabelle Favier、Marta Sans、Àlex Mor、Ángel Álvarez-Larena、Ona Illa、Montserrat Gómez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.201403176

  日期：2015.2

  Stereoselective and efficient synthetic routes to pyrrolidines and amino alcohols anchored to chiral polysubstituted cyclobutane moieties have been developed from (–)-(S)-verbenone. These original frameworks, in particular the diamines and amino alcohols, are appropriate stabilisers of metallic nanoparticles, especially for the synthesis of ruthenium nanomaterials, which found catalytic applications

  已经从 (-)-(S)-马鞭草酮开发了固定到手性多取代环丁烷部分的吡咯烷和氨基醇的立体选择性和有效合成路线。这些原始骨架，特别是二胺和氨基醇，是金属纳米粒子的合适稳定剂，特别是用于合成钌纳米材料，在芳烃和硝基苯衍生物的氢化中发现催化应用，以选择性地提供相应的环己烷或苯胺衍生物。
• Tuning the chemoselective hydrogenation of aromatic ketones, aromatic aldehydes and quinolines catalyzed by phosphine functionalized ionic liquid stabilized ruthenium nanoparticles
  作者：He-yan Jiang、Xu-xu Zheng

  DOI：10.1039/c5cy00293a

  日期：——

  Ruthenium nanoparticles (Ru NPs) stabilized by phosphine-functionalized ionic liquids (PFILs) were synthesized in an imidazolium-based ionic liquid using H2 as a reductant. Characterization showed well-dispersed particles of about 2.2 nm (TEM) and confirmed the PFIL stabilization of the Ru NPs (NMR). The Ru NPs stabilized by PFILs exhibited excellent activity and switchable chemoselectivity in the

  使用H 2作为还原剂，在咪唑基离子液体中合成了由膦官能化离子液体（PFIL）稳定的钌纳米粒子（Ru NPs）。表征显示出约2.2 nm（TEM）的分散良好的颗粒，并证实了Ru NPs的PFIL稳定（NMR）。PFILs稳定的Ru NPs在温和条件下在芳香族酮，芳香族醛和喹啉的非均相选择性加氢中表现出出色的活性和可切换的化学选择性。