ethyl 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LOBPWBDOZSRNTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 poly(phosphoric acid) 、 air 作用下， 反应 10.0h， 以42%的产率得到naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3-在无氧化剂和无配体条件下用重氮乙腈催化咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3官能化

  摘要：

  的2-（咪唑并[1,2一种简便合成一个]吡啶-3-基）乙腈经由的FeCl 3催化的位点选择性C（SP 2）-H咪唑并[1,2的烷基化一]吡啶与diazoacetonitrile被呈现。该新方法具有环境友好的催化剂，易于获得的底物以及无氧化剂和无配体的反应条件。此外，如此获得的产物的重要性通过它们以良好的效率容易地转化成一些合成的和药学上感兴趣的产物而得以展示。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151774
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3-在无氧化剂和无配体条件下用重氮乙腈催化咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3官能化

  摘要：

  的2-（咪唑并[1,2一种简便合成一个]吡啶-3-基）乙腈经由的FeCl 3催化的位点选择性C（SP 2）-H咪唑并[1,2的烷基化一]吡啶与diazoacetonitrile被呈现。该新方法具有环境友好的催化剂，易于获得的底物以及无氧化剂和无配体的反应条件。此外，如此获得的产物的重要性通过它们以良好的效率容易地转化成一些合成的和药学上感兴趣的产物而得以展示。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151774

文献信息

• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• HETEROAROMATIC INHIBITORS OF ASTACIN PROTEINASES
  申请人：Vivoryon Therapeutics AG

  公开号：EP3750878A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention relates to novel hydroxamic acid derivatives useful as inhibitors of astacin metalloproteinases, in particular procollagen C-proteinase (PCP) enzymes, meprins, ovastacin and/or nematode astacins; more particularly human or mammalian meprin a, meprin β, BMP-1, ovastacin and/or DPY-31 from nematodes; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods for treatment or prophylaxis of diseases or conditions, especially such that are related to said metalloproteinases; and compounds and pharmaceutical compositions for use in such methods.

  本发明涉及作为astacin金属蛋白酶抑制剂的新型羟羧酰胺衍生物，特别是procollagen C蛋白酶（PCP）酶，meprins，ovastacin和/或线虫astacins；更具体地是人类或哺乳动物meprin a，meprin β，BMP-1，ovastacin和/或来自线虫的DPY-31；包括这些化合物的药物组合物；用于治疗或预防疾病或症状的方法，特别是与上述金属蛋白酶相关的疾病或症状；以及用于这些方法的化合物和药物组合物。
• Rhodium catalyzed direct C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate
  作者：Qiuyao Huang、Hui Dong、Bingbing Li、Wenhao Hu、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130998

  日期：2020.3

  An efficient and environment-friendly C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate in the presence of a Rh(II) catalyst was developed. Such strategy not only enables the synthesis of zolpidem, but also provides a way to generate synthetic intermediates to afford cellular active anticancer agents.

  在Rh（II）催化剂存在下，用重氮乙酸乙酯对咪唑并[1,2-a]吡啶进行了高效且环境友好的C3-乙氧基羰基甲基化反应。这种策略不仅能够合成唑吡坦，而且提供了一种产生合成中间体的方法，以提供细胞活性抗癌剂。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Regioselective C3‐Alkylation of 2‐Arylimidazo[1,2‐a]pyridines with Aryl Diazoesters
  作者：Hyunseok Kim、Minhyeon Byeon、Eunchong Jeong、Yonghyeon Baek、Seung Jin Jeong、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Gi Uk Han、Gi Hoon Ko、Chanyoung Maeng、Jeong‐Yu Son、Dongwook Kim、Sung Hong Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900092

  日期：2019.4.23

  A regioselective C3‐alkylation based on the reaction of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines with a wide range of aryl α‐diazoesters in the presence of a Rh(II) catalyst in dichloroethane at room temperature was developed. This method could be applied in the synthesis of benzoimidazoquinolizinone and cycloheptaimidazopyridinone, which are novel heterocyclic scaffolds.

  在室温下，在二氯乙烷中，在Rh（II）催化剂存在下，基于2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与各种芳基α-重氮酸酯的反应，开发了区域选择性C3-烷基化反应。该方法可用于合成新型杂环支架苯并咪唑并喹唑啉酮和环庚咪唑并吡啶酮。
• Visible light-induced photocatalytic C–H ethoxycarbonylmethylation of imidazoheterocycles with ethyl diazoacetate
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d0ra05795a

  日期：——

  A visible light-mediated regioselective C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazopyridines with ethyl diazoacetate (EDA) was achieved under mild reaction conditions. In contrast to the carbene precursors from α-diazoester a first C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazopyridines via a radical intermediate has been established. The present methodology provides a concise route to access pharmacologically

  在温和的反应条件下，用重氮乙酸乙酯 (EDA) 实现了咪唑并吡啶的可见光介导的区域选择性 C3-乙氧基羰基甲基化。与来自 α-重氮酯的卡宾前体相比，已经建立了咪唑并吡啶通过自由基中间体的第一次 C3-乙氧基羰基甲基化。本方法提供了一种以高产率获得具有广泛官能团耐受性的药理学有用酯的简明途径。