(2SS,3RS)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-3-ol]-dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SS,3RS)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-3-ol]-dimethylamine
• 英文别名: (S)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol；(2S)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: PZNRRUTVGXCKFC-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SS,3RS)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-3-ol]-dimethylamine 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。

  公开号：

  US20110190267A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 在 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2SS,3RS)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-3-ol]-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。

  公开号：

  US20110190267A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011080756A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the preparation of 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts thereof from cyano intermediate of formula (II), wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, -SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', -CONR2R2', carboxylic esters, sulfonate esters or phosphate esters, R2 and R2' can be same or different, and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, -COR2", -P03(R2")2 wherein R2" can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011080736A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl- amino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明公开了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）及其盐和相关化合物的方法，包括其立体异构体和药用盐，以及在此类过程中使用的某些中间体。
• PROCESS FOR PREPARING L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVE
  申请人：Bhirud Shekhar Bhaskar

  公开号：US20130190522A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided is a process for the preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula I, (The formula should be inserted here) and its pharmaceutically acceptable salts thereof via novel intermediates.

  提供了一种制备式I中1-苯基-3-二甲氨基丙烷衍生物的过程，（式子应在此处插入），以及其药学上可接受的盐，通过新型中间体制备。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011092719A2

  公开（公告）日：2011-08-04

  Process for preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof from intermediate of formula (II) are provided, wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', - CONR2R2 ', and the like; R ' can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroaryl, and the like; or R2 and R2 ' can be same or different and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl,-OR3, - COR3, -PO3(R3R1) wherein R1 and R4 can be same or different and can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  本发明提供了一种制备式(I)的1-苯基-3-二甲基氨基丙烷衍生物及其药学上可接受的盐的方法，其中所述方法从式(II)的中间体出发，其中R1可选自-OR2、卤素、-CH2OR2、-SR2、SOR2、SO2R2、-SO3H、-NO2、-NR2R2'、-CONR2R2'等；R'可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、杂芳基等；或者R2和R2'可以相同或不同，可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、-OR3、-COR3、-PO3(R3R1)，其中R1和R4可以相同或不同，可选自烷基、芳基、芳烷基、杂芳基等。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2019238267A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Tapentadol and intermediate compound 2R, 3R)-3-(-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentanamine (compound of formula IIa).

  本发明涉及一种制备Tapentadol和中间体化合物2R，3R）-3-（-甲氧基苯基）-N，N，2-三甲基戊胺（公式IIa化合物）的新工艺。