2,4-Xylolphosphonsaeuredimethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Xylolphosphonsaeuredimethylester
• 英文别名: (2,4-dimethyl-phenyl)-phosphonic acid dimethyl ester；1-dimethoxyphosphoryl-2,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: HSOLVVDXSLNGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Xylolphosphonsaeuredimethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 P-(2,4-二甲基苯基)膦酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  与病毒聚合酶拇指域变构位点 2 结合的强效和广泛的基因型活性 NS5B HCV 非核苷抑制剂的合成。

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此，它是一个有吸引力的选择性抑制靶标。这封信描述了基于酰胺和膦酰胺功能之间的生物等排性发现的一个新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族。作为该计划的一部分，这个新系列中的 SAR 导致了 IDX17119 的鉴定，这是一种有效的非核苷抑制剂，对基因型 1b、2a、3a 和 4a 有活性。IDX17119的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 三甲氧基磷 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2,4-Xylolphosphonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  与病毒聚合酶拇指域变构位点 2 结合的强效和广泛的基因型活性 NS5B HCV 非核苷抑制剂的合成。

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此，它是一个有吸引力的选择性抑制靶标。这封信描述了基于酰胺和膦酰胺功能之间的生物等排性发现的一个新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族。作为该计划的一部分，这个新系列中的 SAR 导致了 IDX17119 的鉴定，这是一种有效的非核苷抑制剂，对基因型 1b、2a、3a 和 4a 有活性。IDX17119的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.042

文献信息

• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20100233123A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided herein are phosphothiophene and phosphothiazole compounds, for example, of any of Formulae I, IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA, VIIA, IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIIB and VIIB disclosed herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host infected with HCV.

  本文提供了磷硫杂苯和磷硫杂唑化合物，例如公式I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIIB和VIIB中的任何一种，以及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。同时提供了这些化合物用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。
• Phosphothiophene and phosphothiazole HCV polymerase inhibitors
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08193372B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Provided herein are phosphothiophene and phosphothiazole compounds, for example, of any of Formulae I, IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA, VIIA, IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIB and VIIB disclosed herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host infected with HCV.

  本文提供了磷硫吡嗪和磷硫唑化合物，例如在本文中披露的任何I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB和VIIB式中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。还提供了它们用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。
• [EN] PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOTHIOPHÈNE ET PHOSPHOTHIAZOLE VHC POLYMÉRASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101967A3

  公开（公告）日：2010-11-11
• KOTTMANN, HARIOLF;SKARZEWSKI, JACEK;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1987) N 9, 797-801
  作者：KOTTMANN, HARIOLF、SKARZEWSKI, JACEK、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——