dimethyl((3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl((3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindole
• 化学式: C₂₀H₂₃FNO₃P
• 分子量: 375.38
• InChiKey: QECGEUZPZMJMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl((3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氟伐他汀关键中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备氟伐他汀关键中间体的方法。该方法以较易合成的3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚（化合物1）为原料，通过卤代、羟甲基化、磷酸酯化制备得到氟伐他汀关键中间体二甲基(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)甲基磷酸酯（化合物4）。该方法工艺稳定，反应条件温和，选择性好，且后处理操作简单，中间体易于分离，所得产品纯度及收率都很高，为规模化生产氟伐他汀关键中间体提供了一种新的思路和方法。

  公开号：

  CN103342721B

文献信息

• Preparation of olefinic compounds
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0244364A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  A process for preparing 7-substituted 3,5-dihydroxy- hept-6-enoic acid derivatives in substantially pure 3R,5S-form employing as starting material L-malic acid.

  一种以 L-苹果酸为起始原料，制备 7-取代的 3,5-二羟基-庚-6-烯酸衍生物（3R,5S-form）的工艺。
• US4870199A
  申请人：——

  公开号：US4870199A

  公开（公告）日：1989-09-26
• 一种制备氟伐他汀关键中间体的方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN103342721B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种制备氟伐他汀关键中间体的方法。该方法以较易合成的3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚（化合物1）为原料，通过卤代、羟甲基化、磷酸酯化制备得到氟伐他汀关键中间体二甲基(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)甲基磷酸酯（化合物4）。该方法工艺稳定，反应条件温和，选择性好，且后处理操作简单，中间体易于分离，所得产品纯度及收率都很高，为规模化生产氟伐他汀关键中间体提供了一种新的思路和方法。