(E)-4-bromo-1-methoxy-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-methoxy-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxy-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: JOXODTLNVBXLET-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-methoxy-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 环己胺 作用下， 以85%的产率得到(E)-4-bromo-1-methoxy-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• First synthesis of furo[3,4-<i>c</i>]coumarins
  作者：Dinker I. Brahmbhatt、Jitendra M. Gajera、Chirag N. Patel、Vishwesh P. Pandya、Urvish R. Pandya

  DOI：10.1002/jhet.5570430643

  日期：2006.11

  Various 1,3-dimethyl and 1-methyl-3-phenylfuro[3,4-c]coumarins (5a-h and 6a-h) have been synthesized by demethylation cyclization of the respective 3-aryl-4-ethoxycarbonyl furans (3a-h and 4a-h). These ethoxycarbonyl furans were prepared by reacting appropriate 1-aryl-2-nitro-prop-1-ene (1a-h) with ethyl acetoacetate or ethyl benzoylacetate under Nef reaction condition.

  通过各自的3-芳基-4-乙氧基羰基呋喃（3a）的脱甲基环化反应，合成了各种1,3-二甲基和1-甲基-3-苯基呋喃[3,4- c ]香豆素（5a-h和6a-h）。-h和4a-h）。这些乙氧基羰基呋喃是通过使适当的1-芳基-2-硝基-丙-1-烯（1a-h）与乙酰乙酸乙酯或苯甲酰基乙酸乙酯在Nef反应条件下反应制备的。
• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0995742A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A sulfonamide compound of the formula (I):         R1-SO2NHCO-A-X-R2     (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  式 (I) 的磺酰胺化合物： R1-SO2NHCO-A-X-R2 (I) 其中 R1 是烷基、烯基、炔基等；A 是任选取代的杂环基团，但苯并咪唑基、吲哚基、4,7-二氢苯并咪唑基和 2,3-二氢苯并恶嗪基除外；X 是亚烷基、氧杂烷基、氧杂（低级）亚烷基等；R2 是任选取代的芳基、取代的联苯基等。磺酰胺化合物根据其血糖水平抑制活性、cGMP-PDE（特别是 PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性对可治疗的疾病有效。
• US6348474B1
  申请人：——

  公开号：US6348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• US6911469B2
  申请人：——

  公开号：US6911469B2

  公开（公告）日：2005-06-28