3-nitrophenyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-4-carboxylate
• 英文别名: (3-nitrophenyl) 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: JUPRLUYWSICAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-nitrophenyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• Achieving functional group diversity in parallel synthesis: solution-phase synthesis of a library of ureas, carbamates, thiocarbamates, and amides using carbamoylimidazolium salts
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.096

  日期：2008.9

  A convenient protocol for the parallel solution-phase synthesis of a library of thiocarbamates, ureas, carbamates, and amides from carbamoylimidazolium salts has been developed. The crystalline carbamoylimidazolium salts are readily synthesized from secondary amines, CDI and iodomethane, and act as stable carbamoylation reagents. A common set of reaction conditions and a straightforward non-chromatographic

  已经开发了一种方便的方案，用于从氨基甲酰咪唑鎓盐中并行溶液相合成硫代氨基甲酸酯，脲，氨基甲酸酯和酰胺的库。结晶的氨基甲酰咪唑鎓盐很容易由仲胺，CDI和碘甲烷合成，并用作稳定的氨基甲酰化试剂。针对与硫醇，胺，酚和羧酸的反应，开发了一套通用的反应条件和一种简单的非色谱液-液萃取纯化方案，可提供高纯度和高收率的产品。最终的文库结合了多样性，这些多样性源于对反应伙伴的选择以及在偶联反应中产生的官能团的连接。
• A new protocol for the formation of carbamates and thiocarbamates using carbamoyl imidazolium salts
  作者：Robert A. Batey、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor、V. Santhakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00302-0

  日期：1999.4

  Carbamoyl imidazolium salts are demonstrated to act as useful carbamoylation reagents, in reactions with alcohols, phenols, thiols and thiophenols to form carbamates and thiocarbamates under relatively mild conditions. The salts are stable and easily prepared from the corresponding amines using CDI. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。