(1R,2R)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: CXMDDKFIABFAGR-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基乙烷 在 C₃₀H₂₄Cu₂N₁₂O₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  介质中双核铜（II）配合物催化的非对映选择性硝基羟醛反应

  摘要：

  多齿配体1和2，其中包含一个末端吡啶基部分和一个富氧的草酸盐二氢/丙二酸二氢间隔基部分，以及它们的双核金属络​​合物[Cu 2 1 2 ]和[Cu 2 2 2 ]，采用1合成并表征了：1的金属/配体比率。筛选了两种配合物在硝基羟醛反应中的催化活性，其中[Cu 2 1 2 ]有效地用作取代的苯甲醛和吡啶甲醛的催化剂，而[Cu 2 2 2]具有高度的底物特异性，并显示出对硝基取代的醛和吡啶甲醛的活性。此外，由于螺旋分子本质上是手性的，因此双核双链Cu 2螺旋分子中的立体化学结构有利于与硝基乙烷和硝基丙烷的非对映选择性合成产物，并使用1 H NMR光谱测定了它们各自的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402200

文献信息

• Keratin Protein-Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction and Comparison with Other Biopolymers
  作者：Marleen Häring、Asja Pettignano、Françoise Quignard、Nathalie Tanchoux、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules21091122

  日期：——

  DMSO and in water in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. Negligible background reactions (i.e., negative control experiment in the absence of keratin protein) were observed in these solvent systems. Aromatic aldehydes bearing electron-donating groups and aliphatic aldehydes showed poor or no conversion, respectively. In general, the reactions in water/TBAB

  在这里，我们描述了对天然角蛋白催化醛和硝基烷烃之间硝基醛醇 (Henry) 反应能力的初步研究。在四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂存在下，带有强或中度吸电子基团的芳族和杂芳族醛在 DMSO 和水中均转化为相应的 β-硝基醇产物。在这些溶剂系统中观察到可忽略的背景反应（即，没有角蛋白的阴性对照实验）。带有给电子基团的芳香醛和脂肪醛分别表现出较差的转化率或没有转化率。一般而言，在水/TBAB 中的反应需要两倍于 DMSO 的时间才能实现类似的转化率。而且，
• DNA-Catalyzed Henry Reaction in Pure Water and the Striking Influence of Organic Buffer Systems
  作者：Marleen Häring、Maria Pérez-Madrigal、Dennis Kühbeck、Asja Pettignano、Françoise Quignard、David Díaz

  DOI：10.3390/molecules20034136

  日期：——

  In this manuscript we report a critical evaluation of the ability of natural DNA to mediate the nitroaldol (Henry) reaction at physiological temperature in pure water. Under these conditions, no background reaction took place (i.e., control experiment without DNA). Both heteroaromatic aldehydes (e.g., 2-pyridinecarboxaldehyde) and aromatic aldehydes bearing strong or moderate electron-withdrawing groups

  在这份手稿中，我们报告了对天然 DNA 在生理温度下在纯水中介导硝基醛醇 (Henry) 反应能力的批判性评估。在这些条件下，没有发生背景反应（即没有 DNA 的对照实验）。杂芳香醛（例如，2-吡啶甲醛）和带有强或中度吸电子基团的芳香醛都与硝基甲烷发生了令人满意的反应，符合一级动力学，并在 24 小时内以良好的收率提供了相应的 β-硝基醇。相反，具有给电子基团的脂肪醛和芳香醛要么不反应，要么转化率低。而且，我们发现，当许多不含金属的有机缓冲剂用作反应介质而不添加外部催化剂时，它们可以有效地促进亨利反应。这是一个重要的观察结果，因为传统上低估了化学过程中有机缓冲剂的影响。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Reusable Promoter and Chiral Host for Enantioselective Henry Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/ol101658n

  日期：2010.9.17

  A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.
• Diastereoselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Binuclear Copper(II) Complexes in Aqueous Medium
  作者：Rajendran Arunachalam、Chirayil S. Aswathi、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/cplu.201402200

  日期：2015.1

  moiety and an oxygen‐rich oxalate dihydrizide/malonic dihydrizide spacer moiety, as well as their binuclear metal complexes [Cu212] and [Cu222], which adopt a 1:1 metal/ligand ratio, were synthesized and characterized. Both complexes were screened for their catalytic activity in the nitroaldol reaction, in which [Cu212] worked efficiently as catalyst for both substituted benzaldehyde and pyridinecarboxaldehyde

  多齿配体1和2，其中包含一个末端吡啶基部分和一个富氧的草酸盐二氢/丙二酸二氢间隔基部分，以及它们的双核金属络​​合物[Cu 2 1 2 ]和[Cu 2 2 2 ]，采用1合成并表征了：1的金属/配体比率。筛选了两种配合物在硝基羟醛反应中的催化活性，其中[Cu 2 1 2 ]有效地用作取代的苯甲醛和吡啶甲醛的催化剂，而[Cu 2 2 2]具有高度的底物特异性，并显示出对硝基取代的醛和吡啶甲醛的活性。此外，由于螺旋分子本质上是手性的，因此双核双链Cu 2螺旋分子中的立体化学结构有利于与硝基乙烷和硝基丙烷的非对映选择性合成产物，并使用1 H NMR光谱测定了它们各自的非对映选择性。