2,5,8,11-tetrabromo-1,6,7,12-tetrabutoxyperylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,5,8,11-tetrabromo-1,6,7,12-tetrabutoxyperylene
• 英文别名: 1,6,7,12-tetrabutoxy-2,5,8,11-tetrabromoperylene；2,5,8,11-Tetrabromo-1,6,7,12-tetrabutoxyperylene
• 化学式: C₃₆H₄₀Br₄O₄
• 分子量: 856.327
• InChiKey: WZWLYPCWGGDJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11-tetrabromo-1,6,7,12-tetrabutoxyperylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  增强癌症分次治疗：三蒽光敏剂释放长效光动力和发光功效

  摘要：

  传统的光动力疗法（PDT）在治疗实体瘤方面通常受到限制，因为缺氧条件会阻碍活性氧（ROS）的产生，而活性氧对治疗效果至关重要。为了解决这个问题，有人提出了分段 PDT 方案，其中光照射分阶段进行，由黑暗间隔隔开，以允许在这些休息期间恢复氧气。然而，目前用于分级 PDT 的光敏剂无法在黑暗时间间隔内维持 ROS 产生，导致治疗结果不理想（表 S1）。为了克服这个缺点，我们合成了一种基于三蒽衍生物的新型光敏剂，该光敏剂旨在延长 ROS 的产生，即使在停止光照后也是如此。我们的研究揭示了这些衍生物独特的光动力作用，有助于直接有效地破坏生物分子，并显着提高分级 PDT 的功效（表 S2）。此外，现有的光敏剂缺乏用于监测的成像能力，这限制了辐照参数的微调（表S1）。我们的三蒽衍生物还可用作余辉成像剂，在照射后发出持续的发光。这种成像功能可以精确优化 PDT 疗程之间的间隔，并有助于确定后续照射的时间

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14387
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-2,7-二羟基萘 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,5,8,11-tetrabromo-1,6,7,12-tetrabutoxyperylene
  参考文献：
  名称：

  在拓扑界面处具有异常双自由基特征的阶梯状窄 N 掺杂纳米石墨烯

  摘要：

  由于有限的实验示例，在拓扑分子界面上出现的有限尺寸纳米带的 π 磁性在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了一种新型阶梯状氮杂纳米石墨烯 (ANG) ANG-a / b的合理设计、溶液合成和系统表征，在界面凹凸边缘上具有精确的 N 掺杂。在同一分子 π 主链内，ANG-a由于凹边取代的电子扰动而具有闭壳结构，而ANG-b具有自旋极化界面态，其开壳单线态双自由基结构产生合并光电、磁和物理化学特性。此外，还合成了双阳离子ANG-b，并将其表征为基态双自由基，再次与带电 π 系统中的界面自旋极化密切相关。我们的研究可能会为具有稳健但奇异的自旋极化界面态的拓扑开壳材料的未来结构工程提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.019

文献信息

• 具有热致磁滞回线的四重螺烯自由基分子及其制备方法和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN112778105A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机磁性材料领域，具体公开了共轭自由基热致磁滞回线特征的四重螺烯自由基分子。本发明还公开了所述的四重螺烯自由基的制备方法、热致磁转换机制和磁转换材料特征。本发明构建螺烯多自由基分子，在分子层次上温度可调控自由基分子的电子结构及其自旋电子的磁交换作用，使其在宏观条件下能表现出物质磁性的变化。可应用于有机磁功能转换材料和有机自旋电子器件等。
• <i>Bay</i>- and <i>Ortho</i>-Octasubstituted Perylenes
  作者：Youpeng Li、Youhua Hong、Jing Guo、Xiaobo Huang、Haipeng Wei、Jun Zhou、Tiancheng Qiu、Jishan Wu、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02370

  日期：2017.10.6

  coupling, followed by reduction and nucleophilic substitution. Various bay- and ortho-octasubstituted perylenes containing cyano, methoxy and aryl groups were then obtained by nucleophilic substitution or Pd-catalyzed coupling reactions. X-ray crystallographic analyses reveal that these new perylene molecules process a twisted structure due to steric congestion at the bay-regions and there is no obvious

  关键的中间体化合物2,5,8,11-四溴-1,6,7,12-四丁氧基per（Per -4Br ）是通过简单的区域选择性氧化自由基由3,6-二溴-2,7-二氧基萘合成的–自由基偶联，然后还原和亲核取代。然后通过亲核取代或Pd催化的偶联反应获得各种含有氰基，甲氧基和芳基的海湾-和邻-八取代的per。X射线晶体学分析表明，这些新的per分子由于海湾区域的空间拥塞而加工出扭曲的结构，并且没有明显的分子间π-π相互作用。结果，即使在固态下，它们也表现出中等的荧光量子产率。所以，Per-4Br可以用作具有可调光电子性质的各种功能ylene染料的通用构建基块。
• Diagonally π-Extended Perylene-Based Bis(heteroacene) for Chiroptical Activity and Integrating Luminescence with Carrier-Transporting Capability
  作者：Bo Li、Wangwang Peng、Shenglian Luo、Chuanling Jiang、Jing Guo、Sheng Xie、Yuanyuan Hu、Yang Zhang、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00152

  日期：2019.3.1

  We report the synthesis and characterization of a novel bis(heteroacene), in which four benzothiophene units diagonally fused to a twisted perylene and spatially arranged in a double helical-like structure. The described compound yielded chiroptically active atropisomers with a perfect CD response and furthermore circularly polarized luminescence with a glum of ∼1.09 × 10–3. The racemate showed strong

  我们报告了一种新型的双（杂并苯），其中四个苯并噻吩单元对角地融合到扭曲的per和空间上排列成双螺旋状结构的合成和表征。所描述的化合物可产生具有理想CD反应性的手性活性阻转异构体，并且圆偏振发光的g lum为〜1.09×10 -3。外消旋体显示出强的光致发光在溶液（Φ ˚F = 68％）和在固体状态（Φ ˚F = 57％）和，同时，具有与空穴迁移率的载流子传输性（μ ħ）高达0.02厘米2 V –1 s –1通过基于薄膜的OFET测量。集成的光电功能主要与经过微调的per基π扩展结构相关。
• X型杂稠苝芳烃的双螺烯功能分子材料及其 制备和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109593095B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明属于光电材料领域，具体公开了X型杂稠苝芳烃的双螺烯功能分子材料。本发明还公开了所述的X型杂稠苝芳烃的双螺烯功能分子材料的制备方法和应用方法。本发明将苝与共轭体系在三维空间稠合，以杂稠化方式构建X型杂稠苝芳烃的双螺烯功能分子，调控共轭分子的π电子共轭结构及其物理性质，使之成为具有固体荧光、电荷传输、手性光吸收和手性圆偏振发光的多功能集成有机分子材料。可应用于多功能材料需求的电子器件和手性光学元件等。
• Synthesis and Structural Elucidation of Bisdibenzocorannulene in Multiple Redox States
  作者：Bo Li、Chenxin Yang、Xinhao Wang、Guangwu Li、Wangwang Peng、Huiping Xiao、Shenglian Luo、Sheng Xie、Jishan Wu、Zebing Zeng

  DOI：10.1002/anie.202104520

  日期：2021.9

  anion BDBC.− and a dianion BDBC2−, respectively; while chemical oxidation by silver hexafluoroantimonate(V), converted the neutral compound to an open-shell singlet diradical dication (BDBC..)2+. The structural consequences of both electron-reduction and oxidation were closely related to the release of ring-strain of the bowl-shaped π-scaffold and imposed steric hindrance of the hexagonal bridge. In addition

  我们报告了一种抗折叠碗状双二苯并芴烯（BDBC），它具有一个新的椅状环己烷状六边形作为两个二苯并芴烯部分的桥接。中性化合物表现出多种氧化还原活性，可以通过化学还原或氧化转化为相应的氧化还原状态。在[18]冠-6醚存在下通过化学计量添加金属钾对BDBC进行化学还原，分别提供自由基阴离子BDBC .-和二价阴离子BDBC 2-；而六氟锑酸银（V）的化学氧化，将中性化合物转化为开壳单线态双自由基（BDBC ..）2+。电子还原和氧化的结构后果与碗形 π 支架的环应变的释放密切相关，并对六边形桥施加空间位阻。此外，二阳离子不寻常的开壳性质可能主要归因于闭壳结构中的局部反芳香性转变为双自由基中的离域特征，从而出现弱键合的π电子。