methyl 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-phenylpyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: NNLDUTBQEOMSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(benzothiophen-7-yl)-1-phenylpyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。

  公开号：

  WO2014159214A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-(苯基亚肼基)乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向EcR / USP受体的新型取代吡唑酰胺衍生物的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  摘要为了发现高活性蜕皮激素类似物，在两种活性化合物N-（3）的核心结构的基础上，采用结构导向的优化方法，获得了一系列新的取代吡唑酰胺衍生物，并对其杀虫活性进行了筛选。 -甲氧基苯基）-3-（叔丁基）-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酰胺（6e）和N-（4-（叔丁基）苯基）-3-（叔丁基）-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酰胺（6i），以前由我们提供。通过光谱分析鉴定标题化合物的化学结构。初步的生物测定结果表明，合成的吡唑衍生物中的一种，化合物34，对Mythimna Separata的活性为10 mg / L，与阳性对照tebufenozide的活性相当。此外，分子对接和分子动力学研究的例子表明，34可能是EcR的潜在抑制剂，其对接构象与tebufenozide相似。另外，增加疏水作用并考虑对吡唑环的合适的整体作用有利于抑制EcR的活性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.02.009

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel substituted pyrazole amide derivatives targeting EcR/USP receptor
  作者：Xi-Le Deng、Jin Xie、Yong-Qiang Li、De-Kai Yuan、Xue-Ping Hu、Li Zhang、Qing-Min Wang、Ming Chi、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.009

  日期：2016.4

  Abstract In order to discover highly active ecdysone analogs, a series of new substituted pyrazole amide derivatives were obtained using structure-guided optimization method and further screened for their insecticidal activities, in the basis of the core structures of the two active compounds N-(3-methoxyphenyl)-3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (6e) and N-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-

  摘要为了发现高活性蜕皮激素类似物，在两种活性化合物N-（3）的核心结构的基础上，采用结构导向的优化方法，获得了一系列新的取代吡唑酰胺衍生物，并对其杀虫活性进行了筛选。 -甲氧基苯基）-3-（叔丁基）-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酰胺（6e）和N-（4-（叔丁基）苯基）-3-（叔丁基）-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酰胺（6i），以前由我们提供。通过光谱分析鉴定标题化合物的化学结构。初步的生物测定结果表明，合成的吡唑衍生物中的一种，化合物34，对Mythimna Separata的活性为10 mg / L，与阳性对照tebufenozide的活性相当。此外，分子对接和分子动力学研究的例子表明，34可能是EcR的潜在抑制剂，其对接构象与tebufenozide相似。另外，增加疏水作用并考虑对吡唑环的合适的整体作用有利于抑制EcR的活性和体内活性。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHDI FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160031863A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• First synthesis of a bromonitrilimine. Direct formation of 3-bromopyrazole derivatives
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00227-0

  日期：1999.3

  The first example of the preparation of bromonitrilimine 3 is described. This precursor provides a convenient entry to a highly regioselective synthesis of 3-bromopyrazole derivatives 4 and 5. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159214A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。
• Novel Nitrophenyl Substituted Anthranilic Diamide Derivatives: Design, Synthesis, Selectivity, and Antiresistance
  作者：Pengwei Sun、Ze Zhang、Jiahui Zhao、Hongyuan Zhang、Lianyun Lin、Xinyao Wang、Linshan Li、Peng Cao、Zhongwen Wang、Zhengming Li、Zhiguang Yuchi、Yuxin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03067

  日期：2023.11.22

  ryanodine receptors (SfRyRs) containing the resistance mutations, G4891E and I4734M. The binding modes of Im in the SfRyRs were predicted using in silico molecular docking analysis. Our novel nitrophenyl substituted anthranilic diamide derivatives provide valuable insights for the design of insecticidal RyR-targeting compounds to effectively control both wild type and diamide insecticide-resistant lepidopteran

  二酰胺杀虫剂由于其高效且对非目标生物低毒而受到欢迎。然而，最近出现了与二酰胺相关的抗性，导致其效力显着降低，从而阻碍了农业的可持续发展。在这里，我们探索了新型二酰胺杀虫剂类似物，并采用基于结构的方法，合理设计并合成了28个硝基苯基取代的邻氨基苯甲二酰胺。大多数化合物对粘虫、小菜蛾和草地贪夜蛾表现出中等至良好的活性。其中，化合物Ia和Im表现出极高的活性，并且它们的作用模式在分离的神经元上得到了验证。此外，在稳定表达含有抗性突变 G4891E 和 I4734M 的草地贪夜蛾兰尼碱受体 ( Sf RyRs)的 HEK293 细胞系中，Im的效力比氯虫苯甲酰胺高 10 倍以上。使用计算机分子对接分析预测Im在Sf RyR 中的结合模式。我们的新型硝基苯基取代的邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物为杀虫 RyR 靶向化合物的设计提供了宝贵的见解，以有效控制野生型和对二酰胺杀虫剂具有抗性的鳞翅目害虫。