过氧化对氯苯甲酰 | 94-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 过氧化对氯苯甲酰
• 中文别名: 过氧二(4-氯苯甲酰)
• 英文名称: bis(4-chlorobenzoyl)peroxide
• 英文别名: Di-p-chlorbenzoylperoxid；Bis-(4-chlor-benzoyl)-peroxid；Bis-(4-chlor-benzoyl)-peroxyd；bis(p-chlorobenzoyl)-peroxide；4-chlorobenzoic peroxyanhydride；4.4'-Dichlor-dibenzoylperoxyd；Bis(4-chlorobenzoyl) peroxide；(4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 94-17-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₄
• 分子量: 311.121
• InChiKey: OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  427.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4614 (estimate)
• 物理描述：
  P-chlorobenzoyl peroxide appears as odorless white solid or paste. Sinks in water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  White, granular
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  Insol in water; sol in organic solvents
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：不稳定。 2. **禁配物**：还原剂、易燃或可燃物、硫、磷。 3. **避免接触的条件**：受热、撞击、摩擦。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氯化氢。
• 分解：
  DECOMPOSES VIOLENTLY ON HEATING OR CONTAMINATION.
• 燃烧热：
  (est) -9,000 BTU/lb= -5,000 cal/g= -210x10+5 J/kg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

有机过氧化物应立即从皮肤上冲洗掉，以防止刺激。如果出现过敏反应，应避免进一步接触。

Organic peroxides should be washed promptly from the skin to prevent irritation. ... If sensitization occurs, further contact should be avoided. /Organic peroxides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污染后，用干燥的、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机过氧化物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool .... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic peroxides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。一旦出现上呼吸道梗阻的迹象，可能需要尽早进行气管插管。使用带有气囊面罩的呼吸囊进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水：为了保持通路开放，最低流量...。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用安定（安定）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/有机过氧化物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic peroxides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

过氧化物应立即从皮肤上冲洗掉，以防止刺激。如果与眼睛接触，应立即用大量清水冲洗眼睛，并寻求医疗帮助。... 如果意外摄入，也应寻求医疗帮助。... /过氧化物，有机和无机/

Peroxides should be washed promptly from the skin to prevent irritation. In the case of eye contact, the eyes should be flushed immediately with large amounts of water, and medical attention should be obtained. ... Medical attention should also be obtained in case of accidental ingestion. ... /Peroxides, Organic and Inorganic/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

长时间皮肤接触或眼睛溅入可能造成伤害。某些有机过氧化物蒸气具有刺激性，如果高浓度吸入，还可能引起头痛、类似酒精的中毒症状和肺水肿。/有机过氧化物/

Prolonged skin contact or splashes in the eyes may cause injury. Some organic peroxide vapors are irritating and may also cause headaches, intoxication similar to alcohol and lung edema if inhaled in high concn. /organic peroxides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。 - 包装密封，并与易（可）燃物、还原剂等分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。 - 禁止震动、撞击和摩擦。

制备方法与用途

类别：氧化剂
毒性分级：中毒
急性毒性（腹腔-小鼠）：LD50为500毫克/公斤

爆炸物危险特性：强氧化剂；刺激皮肤和黏膜；与还原剂、硫、磷等混合可引发爆炸；受热易爆

可燃性危险特性：受热易燃；燃烧时会产生有毒氯化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内，避免阳光直射，并与有机物、还原剂、硫、磷分开存放

灭火剂：使用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	p-chloroperbenzoic acid	937-22-4	C7H5ClO3	172.568
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化对氯苯甲酰 生成 4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19260090132
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到过氧化对氯苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  芳基酰基过氧化物的钯催化CH键的脱羧芳基化

  摘要：

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。

  DOI：

  10.1021/ol900756g
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,5-四甲基苯 、 溶剂黄146 在 过氧化对氯苯甲酰 作用下， 生成 (2.4.6-Trimethyl-benzyl)-acetat 、 2,3,5-Trimethylbenzylacetat 、 3,4,5-Trimethylbenzylacetat
  参考文献：
  名称：

  Wistrand, Lars-Goeran, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 812 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Halogenated styrene compounds and low-absorption-loss polymers obtainable therefrom
  申请人：Corning Incorporated

  公开号：EP1405849A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  The invention is directed to polymerizable vinyl compounds having halogenated aromatic groups and to a method of synthesizing such compounds. In particular, the invention is directed to vinyl aromatic compounds having the formula         P2C=CP-C6X5-nZn, in which (a) P = H, D or mixture thereof; (b) Z = -Y-C6X5, -Y-W-U-[(o-, m-, p-C6X4-CP=CP2)]m , -Y-V and mixtures thereof; (c) independently, Y and U = O, S, NH, or is not present; (d) V and W are respectively a monovalent group and a linking group selected (in each case) from the group consisting of aromatic, polycyclic aromatic (fused-ring), 5- or 6-member heterocyclic aromatic and polycyclic-heterocyclic compounds, and derivatives thereof wherein one or more ring C-H bonds are replaced by C-X bonds, where X = F, Cl, CF3 and Rf, and mixtures thereof, and Rf is a C2-C5 hydrocarbon in which 50% or more of C-H bonds are replaced by C-F bonds; (e) X = F, Cl, CF3 and Rf, and mixtures thereof, and Rf is a C2-C5 hydrocarbon in which 50% or more of C-H bonds are replaced by C-F bonds; and (f) m and n are integers in the range of 1-3. The compounds on the invention, when used as polymeric materials in optical communications devices result in devices with low power losses.

  这项发明涉及具有卤代芳香基团的可聚合乙烯化合物，以及合成这种化合物的方法。具体而言，该发明涉及具有以下结构的乙烯芳香化合物：         P2C=CP-C6X5-nZn， 其中 (a) P = H，D或二者的混合物； (b) Z = -Y-C6X5，-Y-W-U-[(o-, m-, p-C6X4-CP=CP2)]m，-Y-V和它们的混合物； (c) 独立地，Y和U = O，S，NH，或不存在； (d) V和W分别是从芳香族、多环芳香族（融合环）、5-或6-成员杂环芳香族和多环-杂环化合物组成的羟基团和连接基（在每种情况下选择），其中一个或多个环C-H键被C-X键取代，其中X = F，Cl，CF3和Rf，以及它们的混合物，Rf是C2-C5烃，其中50%或更多的C-H键被C-F键取代； (e) X = F，Cl，CF3和Rf，以及它们的混合物，Rf是C2-C5烃，其中50%或更多的C-H键被C-F键取代；和 (f) m和n是在1-3范围内的整数。该发明的化合物在光通信设备中用作聚合材料时，可使设备具有低功率损耗。
• Acrylic ester compound and usage thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061995A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  An acrylic ester compound represented by the general formula (1): 1 wherein, R 1 and R 2 represent independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aromatic alkyl group which may have a substituent or an aromatic residue which may have a substituent, respectively; R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group; A represents a divalent organic group; and X represents a sulfur atom or an oxygen atom; provided that when X is an oxygen atom, R 1 represents an aromatic residue that may have a substituent, a polymerizable composition comprising the compound, and a cured article and optical components obtained by polymerizing the polymerizable composition.

  一种由通用公式（1）表示的丙烯酸酯化合物：1其中，R1和R2分别独立地代表一个氢原子、一个可能含有取代基的烷基团、一个可能含有取代基的芳香烷基团或一个可能含有取代基的芳香残基；R3代表一个氢原子或一个烷基团；A代表一个二价有机团；X代表一个硫原子或一个氧原子；当X是氧原子时，R1代表一个可能含有取代基的芳香残基，包含该化合物的可聚合组合物，以及通过聚合该可聚合组合物得到的固化产品和光学元件。
• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• Aromatic triphenylmethylation reaction between benzoyl peroxides and triphenymethyl in aromatic solvents
  作者：T. Suehiro、A. Kanoya、T. Yamauchi、T. Komori、Shin-Ichi Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82461-3

  日期：1968.1

  derivatives by the reaction between benzoyl peroxides and triphenylmethyl in aromatic solvents has been studied. Triphenylmethylation of a solvent molecule is a reaction between benzoyloxy sigma complex and triphenylmethyl. This mechanism has been evidenced by the analysis of isomer ratios of o-, m-, and p-methoxytetraphenylmethanes. These isomer ratios were controlled by the ratios of isomeric benzoyloxy-anisole

  研究了过氧化苯甲酰与三苯甲基在芳族溶剂中的反应形成四苯甲烷衍生物。溶剂分子的三苯甲基化是苯甲酰氧基西格玛络合物与三苯甲基之间的反应。这种机制已经通过异构体比例的分析证明ø， -米- ，和p -methoxytetraphenylmethanes。这些异构体比例受异构体苯甲酰氧基-茴香醚sigma配合物的比例控制，该比例受溶剂极性的影响而产生更多的o-和p-异构西格玛复合物。如果溶剂的极性增加，则三苯甲基和苯甲酰氧基显示出离子性质，因此三苯甲基化以离子型发生。