1-methoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[1-(trifluoromethyl)vinyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: NDBOIQYRXQRDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (S)-ethyl 3-oxo-3-(3-((2-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)phenoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供一种具有优越的RBP4降低作用并且可用作预防或治疗由RBP4增加或由RBP4提供的视黄醇介导的疾病或症状的药物的杂环化合物。代表式(I)的化合物： 其中每个符号如描述中所定义，或其盐具有优越的RBP4降低作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加或由RBP4提供的视黄醇介导的疾病或症状的药物。

  公开号：

  US20170233339A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 四磷十氧化物 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.030

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of fluorinated vinyl chloride: a new approach for synthesis α and α,β-trifluoromethylstyrenes
  作者：Yang Li、Bo Zhao、Kun Dai、Dong-Huai Tu、Bo Wang、Yao-Yu Wang、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.085

  日期：2016.9

  A mild and efficient palladium-catalyzed cross-coupling between fluorinated vinyl chloride and arylboronic acids is described. The use of ligand B successfully overcomes the strong electronic withdrawing of trifluoromethylated substrates and allows the efficient synthesis of a wide range of α and α,β-trifluoromethyl containing olefins. By using this method, the key intermediate for synthesis of Efavirenz

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。
• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Chromium-Catalyzed Allylic Defluorinative Ketyl Olefin Coupling
  作者：Chang Zhang、Zhiyang Lin、Yufei Zhu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c04531

  日期：2021.8.4

  aldehydes and α-trifluoromethyl alkenes, which provides novel and efficient access to diverse gem-difluorohomoallylic alcohols. Remarkably, the high chemoselectivity of this reaction enables the conversion of the formyl moiety in the presence of various easily reducible functionalities including ketone, organohalides, aziridine, sulfone, alkyne, and unactivated alkene. The utility of this method is demonstrated

  在此，我们报告了醛和 α-三氟甲基烯烃之间的铬催化烯丙基脱氟酮基烯烃偶联，这为获得多种偕二氟高烯丙醇提供了新颖且有效的途径。值得注意的是，该反应的高化学选择性使得甲酰基部分能够在各种易于还原的官能团（包括酮、有机卤化物、氮丙啶、砜、炔烃和未活化的烯烃）的存在下转化。这种方法的效用通过偶联产物的连接羟基的各种简单衍生得到证明。初步的机理研究表明，反应途径具有限速的 C-C 形成步骤，然后是轻松的 β-氟消除。
• Photocatalytic, Phosphoranyl Radical-Mediated N–O Cleavage of Strained Cycloketone Oximes
  作者：Peng-Ju Xia、Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Dan Song、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00651

  日期：2019.4.19

  A photoinduced, phosphoranyl radical-mediated protocol for the direct N–O cleavage of strained cycloketone oximes via a polar/SET crossover process was developed for the first time. This visible-light-driven direct N–O activation mode for oxime offers beneficial features such as streamlined synthetic process and versatile photochemical reactivities. Consequently, the alkenes and α-trifluoromethyl alkenes

  首次开发了一种光诱导的磷酰基自由基介导的协议，该协议可通过极性/ SET交叉过程直接对应变环酮肟进行N-O裂解。肟的这种可见光驱动的直接N–O活化模式提供了有益的功能，例如简化的合成过程和多种光化学反应性。因此，具有不同电子和结构特征的烯烃和α-三氟甲基烯烃在该方案中充当有效的自由基受体，从而使得能够容易地获得一系列伸长的氰基和/或含宝石-二氟烯烃的化合物。