4-benzyloxy-1-(1-hydroxyiminoethyl)benzene | 75408-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-(1-hydroxyiminoethyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-benzyloxyphenyl)ethanone oxime；(1E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethanone oxime；(NE)-N-[1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 75408-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UAUVFOCINGKZOL-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 4-benzyloxy-1-(1-hydroxyiminoethyl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(4-benzyloxyphenyl)ethanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketoxime ethers with borane–oxazaborolidines and synthesis of the key intermediate leading to (S)-rivastigmine

  摘要：

  The reduction of representative alkyl aryl (E)-ketoxime O-benzyl ethers with borane catalyzed by terpene oxazaborolidines, derived from (1R)-nopinone and (1R)-camphor, gave the corresponding amines with 82-99% ee. Oxazaborolidines derived from (1S)-2-carene and (1S)-3-carene were less selective. (S)-1-(3-Methoxyphenyl)ethanamine (94% ee) the key intermediate in the synthesis of (S)-rivastigmine, was obtained by the reduction of (E)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-benzyl oxime with borane/oxazaborolidine generated from (S)-valinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.008
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-benzyloxy-1-(1-hydroxyiminoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Oxidative Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Arenes: A Direct Access to Functionalized Styrene Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yang Wang、Bo Li、Yunhao Zhou、Yue Xu、Yanan Sun、Linghui Gu、An Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202200745

  日期：2022.11.22

  Herein, we report a Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of arenes with readily available vinyltrifluoroborate to direct access to functionalized styrenes. This method tolerates a wide range of functional groups in 33 examples with excellent site- and regioselectivity under mild conditions. The synthetic utility was demonstrated through the further transformation of thus-obtained functionalized styrenes

  在此，我们报告了一种 Rh(III) 催化的芳烃与现成的乙烯基三氟硼酸盐的直接烯基化反应，可直接获得功能化苯乙烯。该方法在 33 个示例中可容忍各种官能团，在温和条件下具有出色的位点和区域选择性。通过进一步转化由此获得的官能化苯乙烯证明了合成效用。初步的机理研究表明，该反应可能通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/铃木偶联途径进行。
• SUMMERS, JAMES B.;GUNN, BRUCE P.;MARTIN, JONATHAN G.;MARTIN, MICHAEL B.;M+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1960-1964
  作者：SUMMERS, JAMES B.、GUNN, BRUCE P.、MARTIN, JONATHAN G.、MARTIN, MICHAEL B.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0292699B1

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5185363A
  申请人：——

  公开号：US5185363A

  公开（公告）日：1993-02-09