(AR)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺 | 703402-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (AR)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺
• 英文名称: (R)-(-)-1-(4-benzyloxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-1(4-benzyloxyphenyl)ethanamine；(1R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethanamine；(1R)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 703402-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD06762033
• 分子量: 227.306
• InChiKey: QMDCQFSPDUEVRF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-benzyloxyphenyl)ethanone O-benzyl oxime 在 C₉H₁₆BNO 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺 、 (AR)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketoxime ethers with borane–oxazaborolidines and synthesis of the key intermediate leading to (S)-rivastigmine

  摘要：

  The reduction of representative alkyl aryl (E)-ketoxime O-benzyl ethers with borane catalyzed by terpene oxazaborolidines, derived from (1R)-nopinone and (1R)-camphor, gave the corresponding amines with 82-99% ee. Oxazaborolidines derived from (1S)-2-carene and (1S)-3-carene were less selective. (S)-1-(3-Methoxyphenyl)ethanamine (94% ee) the key intermediate in the synthesis of (S)-rivastigmine, was obtained by the reduction of (E)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-benzyl oxime with borane/oxazaborolidine generated from (S)-valinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.008

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-substituted N-hydroxyureas
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Marcin M. Pakulski、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.008

  日期：2008.4

  Asymmetric synthesis of (S)-N-(1-arylethyl)-N-hydroxyureas, (S)-N-(6-methoxy)- and (S)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-hydroxyurea— lipoxygenase inhibitor, is described. Three approaches to the formation of the N-hydroxyurea moiety at the stereogenic center have been used. The first one, via the reaction of (R)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol with N,O-bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine

  （S）-N-（1-芳基乙基）-N-羟基脲，（S）-N-（6-甲氧基）-和（S）-N-（6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3 ）的不对称合成描述了（β-基）-N-羟基脲-脂氧合酶抑制剂。已经使用了三种在立体发生中心形成N-羟基脲部分的方法。第一种，通过（R）-6-苄氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-醇与N，O-双（苯氧基羰基）羟胺在Mitsunobu条件下反应，得到部分消旋的产物。或者，肟的对映选择性还原可以控制苯乙酮，4-甲氧基-和4-苄氧基苯乙酮，6-甲氧基-和6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮与硼烷/恶唑硼烷的O-苄基醚生成相应的羟胺O-苄基醚或伯胺，它们已以57％到99％ee转化为N-取代的N-羟基脲。