1-[4-(苄氧基)苯基]乙基羟胺 | 111525-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[4-(苄氧基)苯基]乙基羟胺
• 英文名称: 1-<4-(benzyloxy)phenyl>ethylhydroxylamine
• 英文别名: 1-(4-Phenylmethoxyphenyl) ethyl hydroxyl amine；1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethylhydroxylamine；N-[1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 111525-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KEBLTKNRVPLNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(苄氧基)苯基]乙基羟胺 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羟基-N-[1-(4-苯基甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[4-(苄氧基)苯基]乙基羟胺
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016

文献信息

• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05185363A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Substituted phenyl, naphthyl, and thienyl N-hydroxy urea compounds form a class of potent inhibitors of 5- and 12-lipoxygenase and are thus useful compounds in the treatment of inflammatory disease states where leukotrienes and other products of lipoxygenase enzyme activity are implicated.

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。
• Orally active hydroxamic acid inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Jonathan G. Martin、Hormoz Mazdiyasni、Andrew O. Stewart、Patrick R. Young、Andrew M. Goetze、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer

  DOI：10.1021/jm00396a002

  日期：1988.1
• SUMMERS, JAMES B.;GUNN, BRUCE P.;MARTIN, JONATHAN G.;MARTIN, MICHAEL B.;M+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1960-1964
  作者：SUMMERS, JAMES B.、GUNN, BRUCE P.、MARTIN, JONATHAN G.、MARTIN, MICHAEL B.、M+

  DOI：——

  日期：——
• US5185363A
  申请人：——

  公开号：US5185363A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Structure-activity analysis of a class of orally active hydroxamic acid inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Jonathan G. Martin、Michael B. Martin、Hormoz Mazdiyasni、Andrew O. Stewart、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Andrew M. Goetze

  DOI：10.1021/jm00118a016

  日期：1988.10

  in vivo leukotriene biosynthesis inhibitory potency for a group of these hydroxamic acids were investigated. While most of the compounds examined were potent in vitro inhibitors of 5-lipoxygenase, their in vivo potencies varied widely. This discrepancy was usually attributable to differences in bioavailability. Substitution patterns are described that produce potent, orally active inhibitors of leukotriene

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。