4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 332126-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 332126-96-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: JHAQXWFIUAKEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 8-methyl-2-phenyl-6H-benzo[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基（叠氮基）-4,6-芳基（杂芳基）噻吩并[2,3-b]吡啶和苯并（furo，thieno）[c]噻吩并[2,3,4- i，j] -2,7 -萘啶的基础：合成，光谱性质和生物活性预测

  摘要：

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02777-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-sulfanyl-1,4-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为流感病毒PA-PB1相互作用抑制剂的杂化衍生物文库的合成和生物学评价

  摘要：

  针对流感病毒的有限治疗选择以及对耐药性病毒不断出现的日益增长的公共健康问题，使得具有新型作用机制的新型抗流感药的开发至关重要。最吸引人的靶标之一是RNA依赖性RNA聚合酶PA和PB1的两个亚基之间的相互作用。在本文中，我们报告了从最近被鉴定为PA-PB1相互作用破坏者的3-氰基-4,6-二苯基吡啶骨架开始的杂合化合物的合理设计。在先前报道的SAR数据的指导下，合成了氨基酸衍生物库。生物学评估导致鉴定出新的PA-PB1抑制剂，这些抑制剂没有明显的毒性。分子模型进一步阐明了这些化合物的抑制机理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.032

文献信息

• Interaction of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-thieno[2,3-b]pyridin-3-amines with ortho-Formylbenzoic Acids
  作者：V. K. Vasilin、D. Yu. Lukina、T. A. Stroganova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-014-1615-z

  日期：2015.1

  5']thieno[3',2':4,5]pyrimido[1,6-a]benzimidazol-6-yl]benzoic acids were shown to easily oxidize (aromatize) to the corresponding pyrido[3",2":4',5']thieno[3',2':4,5]pyrimido[1,6-a]-benzimidazol-6-yl]benzoic acids. The molecular and crystal structures of 4-(methoxymethyl)-2-methyl-isoindolo-[1',2':2,3]pyrido[3",2":4',5']thieno[3',2':4,5]pyrimido[1,6-a]benzimidazol-6(10bH)-one and 2-[4-(methoxymethyl)-2-methylpyrido[3"

  我们描述了两阶段合成的七环结构，isoindolo [1'，2'：2,3] pyrido [3“，2”：4'，5']-thieno [3'，2'：4,5] pyrimido [1,6-a] benzimidazol-6（10bH）-ones，and the中间体，5,6-dihydropyrido- [3“，2”：4'，5'] thieno [3'，2'：4,5由3-氨基-2-苯并咪唑基噻吩并[2，3-b]吡啶与邻甲酰基苯甲酸相互作用的产物]嘧啶基[1，6-a]苯并咪唑-6-基]苯甲酸。显示了5,6-二氢吡啶并[3“，2”：4'，5']噻吩并[3'，2'：4,5]嘧啶[1,6-a]苯并咪唑-6-基]苯甲酸容易氧化（芳香化）为相应的吡啶并[3“，2”：4'，5'] thieno [3'，2'：4,5]嘧啶[1,6-a]-苯并咪唑-6-yl]苯甲酸。4-（甲氧基甲基）-2-甲基-异吲哚基-[1'，2'：2
• Synthesis of 4,6-Disubstituted 2-Thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles by the Reaction of Acetylenic Ketones with Cyanothioacetamide
  作者：D. S. Buryi、V. V. Dotsenko、A. S. Levashov、D. Yu. Lukina、V. D. Strelkov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、E. E. Netreba

  DOI：10.1134/s1070363219050050

  日期：2019.5

  The reaction of acetylenic ketones with cyanothioacetamide in the presence of morpholine yields 4,6-disubstituted 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles. Structure of the obtained compounds was proved using 2D NMR spectroscopy, as well as transformations into 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide derivatives.

  在吗啉存在下，乙炔酮与氰基硫代乙酰胺的反应产生4，6-二取代的2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。使用2D NMR光谱法以及转化成3-氨基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺衍生物证明了所获得化合物的结构。
• Cascade Transformations of 3-Amino-2-benzoylthieno[2,3-b]pyridines
  作者：V. K. Vasilin、T. A. Stroganova、N. V. Shitikov、A. V. Bespalov、G. D. Krapivin

  DOI：10.1134/s10703632220505x

  日期：2022.5

  Abstract A new series of thienopyridine derivatives, namely N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)aminoalcohols, was obtained by a cascade deacylation/alkylation reaction of 3-aminothieno[2,3-b]pyridine ketones. An alternative approach to the synthesis of these compounds by alkylation of 3-aminothienopyridines unsubstituted at position 2 with diols was proposed.

  摘要 通过3-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶酮的级联脱酰/烷基化反应，得到了一系列新的噻吩并吡啶衍生物，即N- (噻吩并[2,3 - b ]吡啶-3-基)氨基醇。提出了通过用二醇烷基化 2 位未取代的 3-氨基噻吩并吡啶来合成这些化合物的替代方法。
• Synthesis and biological evaluation of a library of hybrid derivatives as inhibitors of influenza virus PA-PB1 interaction
  作者：Ilaria D'Agostino、Ilaria Giacchello、Giulio Nannetti、Anna Lucia Fallacara、Davide Deodato、Francesca Musumeci、Giancarlo Grossi、Giorgio Palù、Ylenia Cau、Iuni Margaret Trist、Arianna Loregian、Silvia Schenone、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.032

  日期：2018.9

  emergence of drug-resistant viruses make essential the development of new anti-flu agents with novel mechanisms of action. One of the most attractive targets is the interaction between two subunits of the RNA-dependent RNA polymerase, PA and PB1. Herein we report the rational design of hybrid compounds starting from a 3-cyano-4,6-diphenylpyridine scaffold recently identified as disruptor of PA-PB1 interactions

  针对流感病毒的有限治疗选择以及对耐药性病毒不断出现的日益增长的公共健康问题，使得具有新型作用机制的新型抗流感药的开发至关重要。最吸引人的靶标之一是RNA依赖性RNA聚合酶PA和PB1的两个亚基之间的相互作用。在本文中，我们报告了从最近被鉴定为PA-PB1相互作用破坏者的3-氰基-4,6-二苯基吡啶骨架开始的杂合化合物的合理设计。在先前报道的SAR数据的指导下，合成了氨基酸衍生物库。生物学评估导致鉴定出新的PA-PB1抑制剂，这些抑制剂没有明显的毒性。分子模型进一步阐明了这些化合物的抑制机理。
• 3-Amino(azido)-4,6-aryl(hetaryl)thieno[2,3-b]pyridines and benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines on their basis: synthesis, spectral properties, and prediction of biological activity
  作者：Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Tat’yana А. Stroganova、Vitaly А. Volynkin、Anzhelika V. Gizhinskaya、Pavel M. Vassiliev、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-020-02777-3

  日期：2020.8

  corresponding 3-amino derivatives are convenient precursors in the synthesis of the peri-annulated heterocyclic system, benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines. The spectral characteristics of the obtained compounds (IR, UV, NMR (1H, 13C, 1H–15N gHMBC) spectra, luminescence spectra, mass spectra) were studied. Computational prediction of potential biological action has been performed.

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。