N-cyclohexyl-2-[(2-bromoacetyl)phenylamino]-2-(2-bromophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-[(2-bromoacetyl)phenylamino]-2-(2-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(N-(2-bromoacetyl)anilino)-2-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylacetamide
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 508.253
• InChiKey: JTGMJZPXYZHCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-[(2-bromoacetyl)phenylamino]-2-(2-bromophenyl)acetamide 、 水杨醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到N-[(2-bromophenyl)(cyclohexylcarbamoyl)-methyl]-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-(苯并呋喃-2-羰基)-6-甲酰胺-5，6-二氢菲 啶衍生物及合成和应用

  摘要：

  5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5，6‑二氢菲啶衍生物及合成和应用，首先，由芳胺、2‑溴乙酸、2‑溴苯甲醛和取代异腈经Ugi反应以及后续微波辅助Rap–Stoermer反应得到苯并呋喃‑2‑甲酰胺；然后，在无水有机溶剂加入反应物苯并呋喃‑2‑甲酰胺，以及金属钯催化剂，配体，添加剂、碱并加热，反应完成经后处理得到高纯度5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5,6‑二氢菲啶衍生物；本发明的制备方法原料简单易得、操作简便、后处理简单、易得到取代基多样，生成的化合物同时含苯并呋喃‑2‑甲酰胺和二氢菲啶两种重要杂环结构，可很好满足药物活性筛选的需求，在制备抗乙肝病毒药物方面具有很好的应用和市场价值。

  公开号：

  CN107474041B
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 溴乙酸 、 苯胺 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.33h， 以90%的产率得到N-cyclohexyl-2-[(2-bromoacetyl)phenylamino]-2-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-(苯并呋喃-2-羰基)-6-甲酰胺-5，6-二氢菲 啶衍生物及合成和应用

  摘要：

  5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5，6‑二氢菲啶衍生物及合成和应用，首先，由芳胺、2‑溴乙酸、2‑溴苯甲醛和取代异腈经Ugi反应以及后续微波辅助Rap–Stoermer反应得到苯并呋喃‑2‑甲酰胺；然后，在无水有机溶剂加入反应物苯并呋喃‑2‑甲酰胺，以及金属钯催化剂，配体，添加剂、碱并加热，反应完成经后处理得到高纯度5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5,6‑二氢菲啶衍生物；本发明的制备方法原料简单易得、操作简便、后处理简单、易得到取代基多样，生成的化合物同时含苯并呋喃‑2‑甲酰胺和二氢菲啶两种重要杂环结构，可很好满足药物活性筛选的需求，在制备抗乙肝病毒药物方面具有很好的应用和市场价值。

  公开号：

  CN107474041B

文献信息

• 5-(苯并呋喃-2-羰基)-6-甲酰胺-5，6-二氢菲 啶衍生物及合成和应用
  申请人：西安石油大学

  公开号：CN107474041B

  公开（公告）日：2020-04-21

  5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5，6‑二氢菲啶衍生物及合成和应用，首先，由芳胺、2‑溴乙酸、2‑溴苯甲醛和取代异腈经Ugi反应以及后续微波辅助Rap–Stoermer反应得到苯并呋喃‑2‑甲酰胺；然后，在无水有机溶剂加入反应物苯并呋喃‑2‑甲酰胺，以及金属钯催化剂，配体，添加剂、碱并加热，反应完成经后处理得到高纯度5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5,6‑二氢菲啶衍生物；本发明的制备方法原料简单易得、操作简便、后处理简单、易得到取代基多样，生成的化合物同时含苯并呋喃‑2‑甲酰胺和二氢菲啶两种重要杂环结构，可很好满足药物活性筛选的需求，在制备抗乙肝病毒药物方面具有很好的应用和市场价值。
• Synthesis of Highly Functionalized Benzofuran-2-carboxamides by Ugi Four-Component Reaction and Microwave-Assisted Rap–Stoermer Reaction
  作者：Wei-Min Dai、Weiwei Han、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1378351

  日期：——

  A two-step, diversity-oriented synthesis of highly functionalized benzofuran-2-carboxamides has been developed. The Ugi four-component reaction of aromatic amines, isocyanides, 2-bromobenzaldehyde, and 2-bromoacetic acid was used to provide a collection of N-aryl 2-bromoacetamides. The latter were then reacted with selected salicyladehydes in the presence of Cs2CO3 in acetonitrile under controlled microwave heating at 90-140 degrees C for 15-40 minutes to furnish the benzofuran-2-carboxamides in moderate to good yields.