5-(6-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(6-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 320.145
• InChiKey: XRRBWUAZLHLJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到5-(6-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2型糖尿病抑制剂2-苯基-1 H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成及分子对接研究

  摘要：

  一系列咪唑并[4,5的b ]吡啶（3 - 32）合成并评价它们抑制面包酵母能力α葡糖苷酶的酶。所有化合物的IC 50值均在13.5–93.7 µM的范围内，其中化合物15是2,4-二羟基取代的类似物，具有最大的活性潜力。结构与活性之间的关系强烈表明，芳香族侧链上存在羟基是导致抑制潜力的主要因素。研究结果还表明，在邻位和对位具有羟基的化合物能够抑制α-葡糖苷酶有效。该实验观察得到了对人肠道麦芽糖酶-葡糖淀粉酶（PDB ID：3TOP）的对接研究的进一步支持。化合物15的咪唑并吡啶的–NH–基与Asp1526形成氢键，而邻苯二酚的两个羟基与Asp1279形成H键。咪唑并吡啶环通过与Phe1560的π - π堆积以及其他与Pro1159，Tyr1167，Asp1157，Met1421，Trp1369，Pro1318和Lys1460的侧链有关的疏水相互作用而得到很好的稳定。邻苯二酚环还与Phe15

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1806-0