(2E)-1-(adamantane-1-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(adamantane-1-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-adamantyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: HVKFZDGQVRUGMV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1-金刚烷甲酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(2E)-1-(adamantane-1-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of 5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl adamantane-1-acetate: synthesis, biotesting, and molecular modeling

  摘要：

  一系列新型双重靶向抗有丝分裂剂5-羟甲基-2-甲氧苯基金刚烷-1-乙酸酯的类似物被合成出来。这些化合物保留了原型分子的细胞抑制能力，并在人肺腺癌A549细胞中不引起微管解聚。通过计算机分子建模解释了芳香环上取代基位置对于与微管相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3123-5