tert-butyl (S)-(6-amino-1-oxo-1-(phenylamino)hexan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(6-amino-1-oxo-1-(phenylamino)hexan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-6-amino-1-anilino-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: PDOBFNGJNBLPOH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(6-amino-1-oxo-1-(phenylamino)hexan-2-yl)carbamate 在 劳森试剂 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-amino-6-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)-N-phenylhexanethioamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-5-亚胺的形成作为无催化剂的蛋白质和活细胞标记生物正交反应

  摘要：

  开发了一种先前未描述的涉及形成噻唑烷-5-亚胺键的反应以进行生物缀合。这种简单的缩合反应具有很高的特异性，可以在水性介质中操作，因此可以在生理条件下化学选择标记肽，蛋白质和活细胞，而无需使用有毒的催化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03195
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (S)-(6-amino-1-oxo-1-(phenylamino)hexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-5-亚胺的形成作为无催化剂的蛋白质和活细胞标记生物正交反应

  摘要：

  开发了一种先前未描述的涉及形成噻唑烷-5-亚胺键的反应以进行生物缀合。这种简单的缩合反应具有很高的特异性，可以在水性介质中操作，因此可以在生理条件下化学选择标记肽，蛋白质和活细胞，而无需使用有毒的催化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03195

文献信息

• Acetanilide and bromoacetyl-lysine derivatives as activators for human histone deacetylase 8
  作者：Yusif M. Mukhtar、Yajun Huang、Jiajia Liu、Di Chen、Weiping Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.037

  日期：2017.6

  In the current study, seven compounds (i.e. 1-7) were found to be novel activators for the N-epsilon-acetyl lysine deacetylation reaction catalyzed by human histone deacetylase 8 (HDAC8). When assessed with the commercially available HDAC8 peptide substrate Fluor-de-Lys (R)-HDAC8 that harbors the unnatural 7-amino-4-methylcoumarin (AMC) residue immediately C-terminal to the N-epsilon-acetyl-lysine residue to be deacetylated, our compounds exhibited comparable activation potency to that of TM-2-51, the strongest HDAC8 activator reported in the current literature. However, when assessed with an AMC-less peptide substrate derived from the native HDAC8 non-histone substrate protein Zinc finger protein ZNF318, while our compounds were all found to be able to activate HDAC8 deacetylation reaction, TM-2-51 was found not to be able to. Our compounds also seemed to be largely selective for HDAC8 over other classical HDACs. Moreover, treatment with the strongest activator among our compounds (i.e. 7) was found to decrease the KM of the above AMC-less HDAC8 substrate, while nearly maintaining the k(cat) of the HDAC8-catalyzed deacetylation on this substrate. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiazolidin-5-imine Formation as a Catalyst-Free Bioorthogonal Reaction for Protein and Live Cell Labeling
  作者：Xiaobao Bi、Juan Yin、Chang Rao、Seetharamsing Balamkundu、Biplab Banerjee、Dingpeng Zhang、Dawei Zhang、Peter C. Dedon、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03195

  日期：2018.12.21

  A previously undescribed reaction involving the formation of a thiazolidin-5-imine linkage was developed for bioconjugation. Being highly specific and operating in aqueous media, this simple condensation reaction is used to chemoselectively label peptides, proteins, and living cells under physiological conditions without the need to use toxic catalysts or reducing reagents.

  开发了一种先前未描述的涉及形成噻唑烷-5-亚胺键的反应以进行生物缀合。这种简单的缩合反应具有很高的特异性，可以在水性介质中操作，因此可以在生理条件下化学选择标记肽，蛋白质和活细胞，而无需使用有毒的催化剂或还原剂。