formyl[3,5-bis(trifluoroacetyl)phenyl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: formyl[3,5-bis(trifluoroacetyl)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxopropanenitrile；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxopropanenitrile
• 化学式: C₁₁H₅F₆NO
• 分子量: 281.157
• InChiKey: NTTAAVWRFVBRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl[3,5-bis(trifluoroacetyl)phenyl]acetonitrile 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,5-diamino-6-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉莫三嗪和其他 3,5-二氨基-1,2,4-三嗪衍生物的新方法

  摘要：

  通过分解预先合成的四唑[1,5-b][1,2,4]合成6-芳基（杂芳基）-3,5-二氨基-1,2,4-三嗪的新方法三嗪类药物被开发出来。以现代抗癫痫药物拉莫三嗪的合成为例，证明了该方法优于传统方法的优点。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0311-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯乙腈 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 formyl[3,5-bis(trifluoroacetyl)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Investigating the anti-cancer potential of pyrimethamine analogues through a modern chemical biology lens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115971

文献信息

• ——
  作者：E. N. Ulomskii、S. L. Deev、T. S. Shestakova、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1021320025860

  日期：——

  The replacement of the amino group with the hydroxy group was examined in the series of 6-aryl- and 6-benzoimidazolyl-7-aminoazolo[5,1-c]-1,2,4-triazines. These reactions provide a convenient synthetic procedure for the preparation of fused azolo[5,1-c]-1,2,4-triazin-7-ones.
• A new approach to the synthesis of lamotrigine and other 3,5-diamino-1,2,4-triazine derivatives
  作者：E. N. Ulomskii、T. S. Shestakova、S. L. Deev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-005-0311-7

  日期：2005.3

  A new in principle method for the synthesis of 6-aryl(hetaryl)-3,5-diamino-1,2,4-triazines by decomposition of pre-synthesized tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazines was developed. The advantages of this method over traditional methods were demonstrated using the synthesis of a modern antiepileptic preparation lamotrigine, as an example.

  通过分解预先合成的四唑[1,5-b][1,2,4]合成6-芳基（杂芳基）-3,5-二氨基-1,2,4-三嗪的新方法三嗪类药物被开发出来。以现代抗癫痫药物拉莫三嗪的合成为例，证明了该方法优于传统方法的优点。
• Investigating the anti-cancer potential of pyrimethamine analogues through a modern chemical biology lens
  作者：Jennifer I. Brown、Rosanne Persaud、Petar Iliev、Ujjwala Karmacharya、Sanaz Attarha、Henok Sahile、Jonas E. Olsen、Danielle Hanke、Temilolu Idowu、David A. Frank、Adam Frankel、Karla C. Williams、Brent D.G. Page

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115971

  日期：2024.1