(Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)hept-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)hept-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N
• 分子量: 254.159
• InChiKey: IUZVLSQCTYSBLQ-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)hept-2-enenitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应实际合成 (Z)-α,β-不饱和腈

  摘要：

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01953
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 、 一氧化碳 、 3,4-二氯苯乙腈 在 2,2'-bis((di(1H-pyrrol-1-yl)phosphino)oxy)-1,1'-biphenyl 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)hept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应实际合成 (Z)-α,β-不饱和腈

  摘要：

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01953

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Nitriles via a One-Pot Sequential Hydroformylation/Knoevenagel Reaction
  作者：Yanxin Jiang、Chao Li、Songbai Tang、Shaokun Tao、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01953

  日期：2021.11.5

  Herein, the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated nitriles by a sequential hydroformylation/Knoevenagel reaction has been first developed. A variety of crude α-olefins from Fischer–Tropsch synthesis, internal and special olefins, as well as alkynes could be transformed into value-added alkenyl nitriles (39 examples) up to 90% yield. Remarkably, compared with commonly used tedious multistep reactions, the

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。