3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: ILQTXJLNDBDYAN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到rac-(3R,4S)-3-methyltetradecane-1,4,14-triol
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl 3介导的立体选择性Barbier型烯丙基化和炔丙基化

  摘要：

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02643
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 10-十一烯醛 在 锰 、 三氯一茂钛 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl 3介导的立体选择性Barbier型烯丙基化和炔丙基化

  摘要：

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02643

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• syn-Diastereoselective carbonyl allylation by 1- or 3-substituted prop-2-en-1-ols with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Ito、Kentaro Tachi、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902233c

  日期：——

  1-Substituted or 3-substituted prop-2-en-1-ols cause syn-diastereoselective carbonyl allylation with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide via the formation of 3-substituted prop-2-enylpolyiodotins to produce syn-1,2-disubstituted but-3-en-1-ols.

  1-取代或3-取代的丙-2-烯-1-醇可通过生成3-取代的丙-2-烯基多碘锡，在锡(II)碘化物和四丁基碘化铵的作用下，导致顺式非对映选择性羰基烯丙基化，从而产生顺式-1,2-二取代的丁-3-烯-1-醇。
• γ-Syn-selective carbonyl allylation by 1-Bromo-2-butene with tin(II) iodide and tetrabutylammonium bromide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01584-5

  日期：1996.9

  (E)-rich 1-Bromo-2-butene preferentially caused γ-syn-allylation of aldehydes with tin(II) iodide and tetrabutylammonium bromide (or iodide) in THF-H2O or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone-H2O to produce 1-substituted syn-2-methyl-3-buten-1-ols.

  （E）富含（1-溴-2-丁烯）优先导致醛与碘化锡（II）和四丁基溴化铵（或碘化物）在THF-H 2 O或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中进行γ-芳基化反应-H 2 O产生1-取代的顺-2-甲基-3-丁烯-1-醇。
• Radical Crotylation of Aldehydes with 1,3-Butadiene by Photoredox Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Jing-Ran Shan、Fengzhi Zhang、Yuqing Chen、Xinyi Zhang、Qian Liao、Erjun Hao、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03003

  日期：2023.10.27